Imipenem (łac. Imipenemum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk beta-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupy karbapenemów.
Imipenem
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroksyetylo]-3-[[2-[(iminometylo)amino]etylo]sulfanylo]-7-okso-1-azabicyklo[3.2.0]hept-2-eno-2-karboksylowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Imipenemum
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C12H17N3O4S
|
Masa molowa
|
299,35 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały albo jasnożółty proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
64221-86-9 74431-23-5 (monohydrat)
|
PubChem
|
104838
|
DrugBank
|
DB01598
|
SMILES
|
CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1
|
InChIKey
|
ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J01DH51 J01DH56
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwbakteryjne
|
Okres półtrwania
|
1 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
20%
|
Metabolizm
|
nerkowy
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
domięśniowo, dożylnie
|
|
|
Antybiotyk ten podlega intensywnej hydrolizie w nerkach przez enzym dehydropeptydazę I, co powoduje jego inaktywację. Z tego względu konieczne jest podawanie go łączne z cylastatyną (selektywnym i odwracalnym inhibitorem tego enzymu).
26 listopada 1985 imipenem został dopuszczony przez Agencję Żywności i Leków do stosowania w Stanach Zjednoczonych. W Europie lek ten stał się dostępny w 1988.
- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ Imipenem, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-10] (ang.).
- ↑ Imipenem, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01598 (ang.).