Kwas dichlorooctowy

związek chemiczny

Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.

Kwas dichlorooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H2Cl2O2

Inne wzory

CHCl2COOH

Masa molowa

128,94 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

79-43-6

PubChem

6597

DrugBank

DB08809

Podobne związki
Podobne związki

kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym)[4].

Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka[1].

W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl2COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy[5].

Przypisy edytuj

  1. a b c d e f Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 92-832-1284-3.
  2. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. Kwas dichlorooctowy (nr 36545) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. DOI: 10.1039/b510458k. 
  5. S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID: 17222789.