Kwas krotonowy

Kwas krotonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-but-2-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 3-metyloakrylowy, kwas trans-2-butenowy, kwas β-metyloakrylowy, kwas α-krotonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Inne wzory	CH; 3−CH=CH−COOH
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	białe do żółtych kryształy o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	107-93-7
PubChem	637090
DrugBank	DB02074
SMILES
	C\C=C\C(O)=O
InChI
	InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
	InChIKey
	LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,027 g/cm³ (25 °C); ciało stałe; 0,9604 g/cm³ (77 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	76 g/kg (20 °C); 94 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie, ligroinie, dobrze w etanolu
Temperatura topnienia	71,3 °C
Temperatura wrzenia	184,7 °C
logP	0,72
Kwasowość (pKa)	4,69
Współczynnik załamania	1,4249 (589 nm, 77 °C)
Prężność pary	0,25 hPa (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,13 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	88 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	390 °C
Granice wybuchowości	2,2–15,1%
Numer RTECS	GQ2900000
Dawka śmiertelna	LD50 1000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas izokrotonowy (cis-2-butenowy), kwas akrylowy
Pochodne	kwas fumarowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kwas krotonowy – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów monokarboksylowych z jednym wiązaniem podwójnym o konfiguracji trans (jego izomer cis to kwas izokrotonowy). Jest metylowym analogiem kwasu akrylowego (CH
2=CH−COOH).

Uwagi edytuj

↑ Podawana niekiedy wartość 6,2 g/l (20 °C)^[3] jest niezgodna z danymi literaturowymi^[7].
↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy edytuj

↑ Kwas krotonowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2021-04-14] (pol. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-78.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Crotonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037910 [dostęp 2021-05-14] (niem. • ang.).
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Crotonic acid (nr 113018) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
↑ Crotonic acid, [w:] Reaxys, Elsevier Information Systems, Reaxys Registry Number: 1719943 (ang.).
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

Bibliografia edytuj

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[8] Podawana niekiedy wartość 6,2 g/l (20 °C)^[3] jest niezgodna z danymi literaturowymi^[7].

[MD-10] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[ICSC-1] Kwas krotonowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2021-04-14] (pol. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-78-2] Haynes 2016 ↓, s. 3-78.

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Crotonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037910 [dostęp 2021-05-14] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''5'''-89-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-89.

[SA-5] Crotonic acid (nr 113018) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''5'''-142-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-142.

[Reaxys-7] Crotonic acid, [w:] Reaxys, Elsevier Information Systems, Reaxys Registry Number: 1719943 (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''9'''-60-9] Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

[1]

[5]

[2]

[6]

[a]

[3]

[4]

[8]

[b]

[7]