Nabilon – organiczny związek chemiczny z grupy syntetycznych kannabinoidów. Struktura nabilonu i jego działanie zbliżone są do THC – głównego związku psychoaktywnego zawartego w marihuanie. Nabilon znalazł szersze zastosowanie w medycynie niż THC, gdyż powoduje mniej efektów ubocznych (m.in. nie powoduje euforii). Stosuje się go do leczenia chorych z nudnościami i wymiotami spowodowanymi chemioterapią, ciężką dusznością w przebiegu chorób terminalnych (np. stwardnienia rozsianego), fibromialgią, chorobą Parkinsona oraz do łagodzenia chronicznych bólów różnego pochodzenia[3].
Nabilon
|
izomery (6aR,10aR) u góry i (6aS,10aS) u dołu
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
LY-109514
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C24H36O3
|
Masa molowa
|
372,54 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
51022-71-0
|
PubChem
|
39860
|
DrugBank
|
DB00486
|
SMILES
|
CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(=O)CCC3C(O2)(C)C)C(=C1)O
|
|
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
A04AD11
|
Legalność w Polsce
|
substancja niesklasyfikowana
|
Farmakokinetyka
|
|
Biodostępność
|
ok. 20%
|
Okres półtrwania
|
2 h; metabolity do 35 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
ok. 97%
|
|
|
|
Zaobserwowano również, że nabilon zmniejsza nasilenie koszmarów u pacjentów z zespołem stresu pourazowego oraz poprawia jakość snu u osób cierpiących na chroniczny ból[4].
- ↑ a b Nabilone (nr N3785) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Nabilone (nr N3785) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-02-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Steven P.S.P. Cohen Steven P.S.P., Cannabinoids for chronic pain, „British Medical Journal”, 336 (7637), 2008, s. 167–168, DOI: 10.1136/bmj.39434.444583.80, PMID: 18182415, PMCID: PMC2213791 .
- ↑ DanielleD. Morabito DanielleD., JamesJ. Sottile JamesJ., Kimberly A.K.A. Babson Kimberly A.K.A., Cannabis, Cannabinoids, and Sleep: a Review of the Literature, „Current Psychiatry Reports”, 19 (4), 2017, s. 23, DOI: 10.1007/s11920-017-0775-9, PMID: 28349316 (ang.).