Nikorandil

Nikorandil
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	azotan 2-(pirydyno-3-karbonyloamino)etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	azotan 2-(nikotynamido)etylu; N'-(2-nitroksyetylo)nikotynamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9N3O4
Masa molowa	211,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	65141-46-0
PubChem	47528
DrugBank	DB09220
SMILES
	C1=CC(=CN=C1)C(=O)NCCO[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C8H9N3O4/c12-8(7-2-1-3-9-6-7)10-4-5-15-11(13)14/h1-3,6H,4-5H2,(H,10,12)
	InChIKey
	LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	91 °C
logP	−0,083
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
Numer RTECS	US4667600
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nikorandil – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.

Otrzymywanie edytuj

Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976^[3]. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego^[2]^[3]:

Py−COOEt + H
2NCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy^[4]:

PyCOCl + H
2NCH
2CH
2ONO
3 → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Zastosowania medyczne edytuj

Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy^[5].

Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).

Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne^[2].

Przypisy edytuj

↑ Nicorandil (nr N3539) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c César, Isabela C., Godin, Adriana M., Araujo, Débora P., Oliveira, Francinely C. i inni. Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 22 (9), s. 2783-2790, 2014. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011.
↑ ^a ^b Eremenko, L. T., Nesterenko, D. A., Garanin, V. A., Kosilko, V. P.. Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis. „Russian Journal of Applied Chemistry”. 82 (10), s. 1776, 2009. DOI: 10.1134/S107042720910005X.
↑ Jerzy Gębicki, Andrzej Marcinek, Stefan Chłopicki, Jan Adamus, Małgorzata Urbaniak: N'-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases. Zgłoszenie patentowe nr WO2010000673. 2008-07-01 (zgłoszenie) 2010-01-07 (publikacja). [dostęp 2017-03-05].
↑ Anna MikhaylovnaA.M. Malysheva Anna MikhaylovnaA.M. i inni, Acardioprotective drug nikorandil in coronary heart disease, „Terapevticheskii arkhiv”, 83 (9), 15 września 2011, s. 14–19, ISSN 2309-5342 [dostęp 2024-02-23] (ros.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Nicorandil (nr N3539) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[César2014-2] César, Isabela C., Godin, Adriana M., Araujo, Débora P., Oliveira, Francinely C. i inni. Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 22 (9), s. 2783-2790, 2014. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011.

[Eremenko2009-3] Eremenko, L. T., Nesterenko, D. A., Garanin, V. A., Kosilko, V. P.. Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis. „Russian Journal of Applied Chemistry”. 82 (10), s. 1776, 2009. DOI: 10.1134/S107042720910005X.

[Gębicki-4] Jerzy Gębicki, Andrzej Marcinek, Stefan Chłopicki, Jan Adamus, Małgorzata Urbaniak: N'-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases. Zgłoszenie patentowe nr WO2010000673. 2008-07-01 (zgłoszenie) 2010-01-07 (publikacja). [dostęp 2017-03-05].

[5] Anna MikhaylovnaA.M. Malysheva Anna MikhaylovnaA.M. i inni, Acardioprotective drug nikorandil in coronary heart disease, „Terapevticheskii arkhiv”, 83 (9), 15 września 2011, s. 14–19, ISSN 2309-5342 [dostęp 2024-02-23] (ros.).

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]