Solwoliza
Solwoliza – reakcja chemiczna, w wyniku której dany związek chemiczny znajdujący się w roztworze reaguje z rozpuszczalnikiem (np. typu ROH), jonem lioniowym (odpowiednio ROH+2) lub jonem liatowym (odpowiednio RO−
)[1][2]. Zazwyczaj termin ten odnosi się do reakcji, w których cząsteczka rozpuszczalnika działa jako czynnik nukleofilowy[2].
Reakcje solwolizy mają często nadawane szczegółowe nazwy pochodzące od reagującego rozpuszczalnika, np. woda – hydroliza[1], alkohol – alkoholiza[2], kwas octowy – acetoliza[3][a].
Solwolizą określa się także reakcje w mieszaninie rozpuszczalników, pod warunkiem, że czynnik nukleofilowy występuje w środowisku reakcji w bardzo dużym nadmiarze w stosunku do głównego substratu, np. solwolizą nazywa się hydrolizę w układzie aceton – woda 4:1[4].
Przykładem tego rodzaju reakcji jest np. hydroliza estru, która jest odwrotnością reakcji estryfikacji:
Reakcja w prawą stronę: hydroliza estru
Reakcja w lewą stronę: estryfikacja
Kinetyka edytuj
W trakcie solwolizy stężenie rozpuszczalnika pozostaje praktycznie niezmienne. Pozwala to uprościć równanie kinetyczne opisujące rząd reakcji. Np. reakcja transestryfikacji jest reakcją drugiego rzędu:
- RCOOR1 + R2OH ⇌ RCOOR2 + R1OH
- szybkość = k2[RCOOR1][R2OH]
W przypadku prowadzenia reakcji w roztworze alkoholu R2OH:
- [R2OH] = const
i reakcja staje się tzw. reakcją pseudopierwszego rzędu[5][6]:
- szybkość = k'1[RCOOR1]
Uwagi edytuj
- ↑ Nazwy te mogą jednak odnosić się także do reakcji niebędących reakcjami solwolitycznymi.
Przypisy edytuj
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 368, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c solvolysis, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.S05762, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 166.
- ↑ Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 147-149.
- ↑ Richard A. Y. Jones: Fizyczna chemia organiczna. Mechanizmy reakcji organicznych. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 25. ISBN 83-01-07723-9.
- ↑ L. P. Zhang, B. Y. Sheng, Z. Xin, Q. Liu, S. Z. Sun. Kinetics of transesterification of palm oil and dimethyl carbonate for biodiesel production at the catalysis of heterogeneous base catalyst. „Bioresource Technology”. 101 (21), s. 8144-8150, 2010. DOI: 10.1016/j.biortech.2010.05.069.