Tiamazol
Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H6N2S | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
114,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria D[5] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Struktura edytuj
Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono[6].
Mechanizm działania biologicznego edytuj
Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy[5].
Zastosowanie medyczne edytuj
Polska edytuj
- nadczynność tarczycy[7]
- przełom tarczycowy hipermetaboliczny[7]
- przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy[7]
- wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym[7]
Stany Zjednoczone edytuj
- choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
- łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym[8]
Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[9].
Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[10].
Działania niepożądane edytuj
Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów[7] może występować artralgia.
Przypisy edytuj
- ↑ Methimazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 1349907 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ a b Methimazole, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00763 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ Mehdi Asghari-Khiavi, Yadollah Yamini, Solubility of the Drugs Bisacodyl, Methimazole, Methylparaben, and Iodoquinol in Supercritical Carbon Dioxide, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 48 (1), 2003, s. 61–65, DOI: 10.1021/je020080h (ang.).
- ↑ Safety Data Sheet. Methimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205747 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1131–1132, ISBN 978-83-951310-6-6.
- ↑ Ji-Wen Jian i inni, Resonance Raman spectroscopic and density functional theory investigation of the excited state structural dynamics of 2-mercapto-1-methylimidazole, „Journal of Raman Spectroscopy”, 44 (4), 2013, s. 582–589, DOI: 10.1002/jrs.4238 (ang.).
- ↑ a b c d e f Szczegóły produktu leczniczego Metizol [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2020-12-03].
- ↑ a b Methimazole tablets, USP [online], Agencja Żywności i Leków, 2012 [dostęp 2020-12-03].
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-03] (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-03].
