Otwórz menu główne

Regioselektywność

Regioselektywność – cecha reakcji chemicznych, polegająca na powstawaniu nadmiaru jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin całkowita regioselektywność (dawniej proponowano używanie w takich wypadkach określenia regiospecyficzność; nie jest to jednak zalecane ze względu na niezgodność z analogicznymi terminami stereoselektywność i stereospecyficzność[1]).

Przykładem reakcji regioselektywnej jest m.in. addycja elektrofilowa do podwójnych wiązań węgiel-węgiel, która zachodzi zwykle zgodnie z regułą Markownikowa:

Przykłady reakcji zachodzących regioselektywnie

W reakcji tej atom wodoru przyłącza się chętnie do tego z dwóch atomów węgla, połączonych wcześniej wiązaniem podwójnym, do którego już wcześniej było przyłączone więcej atomów wodoru.

Regioselektywność reakcji wynika zazwyczaj z jednego z dwóch faktów:

  • w trakcie jej przebiegu trwalsze są te produkty pośrednie, które są lepiej stabilizowane przez rezonans chemiczny lub przez grupy funkcyjne przyłączone do centrum reakcji
  • struktura produktu przejściowego ma taką konfigurację przestrzenną, że dopuszcza "atak" drugiego reagenta w ściśle określonym miejscu.

PrzypisyEdytuj

  1.   regioselectivity (regioselective) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, ISBN 0-9678550-9-8. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata, regioselectivity (regioselective), A. Jenkins (aktualizowanie), 2006–, DOI10.1351/goldbook.R05243 (ang.).