Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej.
Arekolina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
ester metylowy kwasu 1-metylo-1,2,5,6-tetrahydro-3-pirydynokarboksylowego
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C8H13NO2
|
Masa molowa
|
155,19 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
63-75-2 300-08-3 (bromowodorek)
|
PubChem
|
2230
|
DrugBank
|
DB04365
|
|
InChI
|
InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3
|
InChIKey
|
HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
cholinolityczne, nootropowe
|
|
|
Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom[potrzebny przypis].
Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym, a mianowicie agonistą trzech receptorów muskarynowych: M1, M2 i M3[4][5][6]. Pobudza układ przywspółczulny – powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i stymuluje czynność gruczołów wydzielniczych.
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d Arecoline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-02-06] (ang.).
- ↑ Arecoline hydrobromide, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2020, numer katalogowy: 31593 [dostęp 2022-02-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ C.C. Ghelardini C.C. i inni, M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia, „Farmaco”, 56 (5–7), 2001, s. 383–385, DOI: 10.1016/S0014-827X(01)01091-6, PMID: 11482763 .a?
- ↑ Yea-RuY.R. Yang Yea-RuY.R. i inni, Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor, „Chinese Journal of Physiology”, 43 (1), 2000, s. 23–28, PMID: 10857465 .
- ↑ Dong-PingD.P. Xie Dong-PingD.P. i inni, Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits, „Chinese Journal of Physiology”, 47 (2), 2004, s. 89–94, PMID: 15481791 .