Bromoform

Bromoform (tribromometan), CHBr₃ – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilu, bromowa pochodna metanu.

Bromoform

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) tribromometan Inne nazwy i oznaczenia trójbromometan, bromek metylidenu, trójbromek formylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CHBr3
Masa molowa	252,73 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta ciecz o słodkim, duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	75-25-2
PubChem	5558
DrugBank	DB03054
SMILES C(Br)(Br)Br
InChI InChI=1S/CHBr3/c2-1(3)4/h1H InChIKey DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,89 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 3,1 g/l Temperatura topnienia 5–9,2 °C Temperatura wrzenia 146–150 °C Punkt krytyczny 402 °C; 56,45 MPa logP 2,4 Lepkość 1,73 cP (35°C) Napięcie powierzchniowe 41,53 g/s2 (20°C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H331, H302, H319, H315, H411 Zwroty P P261, P273, P305+P351+P338, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R23, R36/38, R51/53 Zwroty S S1/2, S28, S45, S63, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0   Temperatura zapłonu 83 °C Numer RTECS PB5600000 Dawka śmiertelna LD50 933 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, chloroform, jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

Bromoform jest bezbarwną cieczą, bardzo ruchliwą i lotną, o nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do chloroformu. Pod wpływem światła ulega rozkładowi i dlatego należy ją przechowywać w naczyniach z ciemnego szkła.

Mieszalny z alkoholem etylowym, toluenem, eterem i innymi rozpuszczalnikami organicznymi.

Bromoformem należy posługiwać się pod wyciągiem, gdyż powoduje on podrażnienie błon śluzowych i działa na ośrodki nerwowe.

Gęstość etanolowych roztworów bromoformu
Bromoform, % obj.	Gęstość, g/cm³
100	2,89
75	2,43
50	1,86
25	1,32

Regeneracja

Regeneracji bromoformu z jego roztworu alkoholowego dokonuje się przez dodanie wody do mieszaniny. Przez wstrząsanie powstaje emulsja, a alkohol zmieszany z wodą tworzy po pewnym czasie przeźroczystą warstwę nad bromoformem. Jeżeli przy dalszym dodawaniu wody nie tworzy się emulsja, oznacza to że regeneracja bromoformu została zakończona.

Otrzymywanie

Działanie bromem na aceton lub alkohol etylowy w środowisku silnie alkalicznym (roztwór wodorotlenku sodu (NaOH) lub potasu (KOH). Inną metodą jest katalityczne bromowanie metanu.

Zastosowanie

Bromoform jest ważnym odczynnikiem przemysłowym. Można go również znaleźć w chlorowanej wodzie pitnej – powstaje w niej w wyniku reakcji chemicznej pomiędzy chlorem a związkami naturalnymi rozpuszczonymi w wodzie i zawierającymi w swojej strukturze jony bromkowe. W wodach niechlorowanych bromoform również występuje, ale w zdecydowanie mniejszym stopniu. Bromoform jest głównym halogenozwiązkiem produkowanym z wody morskiej w wyniku chlorowania.

Bromoform jest wykorzystywany w rozdzielaniu minerałów. Przy pomocy tej techniki separacji dwa minerały mogą zostać rozdzielone w jednej probówce. Górna warstwa zawierać będzie lżejszy minerał, który można łatwo oddzielić od minerału cięższego znajdującego się na dnie.

W medycynie znajduje zastosowanie w leczeniu chorób spazmatycznych jak astma, czkawki. Nagły atak astmy może zostać złagodzony poprzez podskórną iniekcję odpowiedniej ilości bromoformu.