Cydofowir, cidofovir – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów o strukturze zawierającej elementy naturalnego nukleotydu, 5'-fosforanu cytydyny. Stosowany jako lek o właściwości antywirusowych, przeciwko cytomegalowirusowi[6] i ospie. Działanie opiera się na inhibicji polimerazy DNA.
Cydofowir
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas [(2S)-1-(4-amino-2-oksopirymidyn-1-ylo)-3-hydroksypropan-2-ylo]oksymetylofosfonowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C8H14N3O6P
|
Masa molowa
|
279,19 g/mol
|
Wygląd
|
biały proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
113852-37-2 120362-37-0 (sól sodowa)
|
PubChem
|
60613
|
DrugBank
|
DB00369
|
SMILES
|
C1=CN(C(=O)N=C1N)CC(CO)OCP(=O)(O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1
|
InChIKey
|
VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J05 AB12
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe
|
Procent wchłaniania
|
100% (dożylnie)
|
Okres półtrwania
|
2,4-3,2 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
6%
|
Wydalanie
|
z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
dożylnie
|
|
|
- ↑ Cidofovir hydrate (nr C5874) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Cidofovir, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00369 (ang.).
- ↑ a b Claudia A.C.A. Blindauer Claudia A.C.A. i inni, Metal-ion binding properties of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC, Cidofovir). A nucleotide analogue with activity against DNA viruses, „Inorganica Chimica Acta”, 472, 2018, s. 283–294, DOI: 10.1016/j.ica.2017.06.011 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
- ↑ a b Joanne J.J.J. Bronson Joanne J.J.J. i inni, Synthesis and antiviral activity of the nucleotide analog (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cystosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 32 (7), 1989, s. 1457–1463, DOI: 10.1021/jm00127a010 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
- ↑ Cidofovir, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 60613 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
- ↑ Cidofovir. [dostęp 2010-03-14].