Olsztyn to ważny ośrodek kulturowy regionu. W mieście funkcjonuje wiele instytucji kulturalnych:

W Olsztynie, szczególnie w sezonie letnim, odbywa się wiele cyklicznych imprez i festiwali: Ogólnopolskie Spotkania Zamkowe "Śpiewajmy Poezję", Olsztyńskie Noce Bluesowe, Olsztyńska Trzydniówka Teatralna, "Letnie sesje śmiechoterapii" czy też Olsztyńskie Lato Artystyczne czyli ok. trzymiesięczny cykl imprez odbywających się głównie na Olsztyńskiej Starówce.