Nitrozwiązki: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja nieprzejrzana][wersja nieprzejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
→‎Właściwości fizyczne i chemiczne: drobne redakcyjne, grafika
Linia 14:
 
== Właściwości fizyczne i chemiczne ==
Związki nitrowe są bardzozwykle trudno rozpuszczalne w wodzie, mimo że grupa nitrowa jest silnie [[polarność|polarna]],. Polarność cota wynika z dużej [[elektroujemność|elektroujemności]] atomów [[tlen]]u. Elektronoakceptorowy charakter grupy nitrowej zwiększa ruchliwośćlabilność [[proton]]ów w pozycji α względem atomu [[azot]]u, w wyniku czego nitrozwiązki wykazują słabe właściwości kwasowe. ProwadziNp. to[[nitrometan]] dorozpuszcza występowaniasię dobrze w roztworze NaOH z wytworzeniem anionu CH3NO2-. Drugą konsekwencją labilności protonów α jest występowanie w związkach nitrowych [[tautomeria|tautomerii]] „nitro-aci” związków nitrowych. PowstawanieW formyformie ''aci'' związkówjeden nitrowychz tłumaczyprotonów ichα pewneprzeniesiony właściwościjest kwasowe.do atomu tlenu grupy nitrowej, a atom azotu połączony jest z atomem węgla wiązaniem podwójnym:
[[Grafika:Nitro-aci-Nitro-Tautomerie Nitroethan.svg|320px|thumb|center|Tautomeria nitro-aci]]
 
Równowaga tautomeryczne przesunięta jest silnie w stronę formy nitro, a sama przemiana jest znacznie wolniejsza niż analogiczna tautomeria keto-enolowa związków [[grupa karbonylowa|karbonylowych]]. Dla [[nitrometan]]u w środowisku wodnym na jedną cząsteczkę ''aci'' przypada ok 10<sup>8</sup> cząsteczek nitro.
 
Grupa nitrowa podstawiona do pierścienia aromatycznego dezaktywuje go. Jest podstawnikiem drugiego rodzaju o silnych właściwościach elektronossących, ułatwia więc wymianę innych obecnych w pierścieniu podstawników (np. [[fluorowce|chlorowców]]) na [[nukleofil]]e (np. -OH).
 
Związki nitrowe redukują się do [[amina|amin]] pierwszorzędowych. Redukowany nitrobenzen daje [[anilina|anilinę]], reakcja przebiega przez różne produkty pośrednie, w zależności od odczynu środowiska<ref>J.D.Roberts, M.C. Caserio, ''Chemia organiczna'', [[PWN]], Warszawa 1969</ref>.
 
== Najbardziej znane nitrozwiązki ==