Iminy: Różnice pomiędzy wersjami

 

'''Iminy''' - [[związki organiczne|organiczne]] [[związek chemiczny|związki chemiczne]] powstałe w wyniku [[Kondensacja (chemia)|kondensacji]] cząsteczki [[związek karbonylowy|związku karbonylowego]] ([[aldehyd|aldehydu]] lub [[keton|ketonu]]) z cząsteczką [[amina|aminy]] pierwszorzędowej (RNH₂).

Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy:

 

 

Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. [[Katalizator]]y kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.

W przypadku, gdy wyjściowy związek [[grupa karbonylowa|karbonylowy]] zawiera w [[cząsteczka|cząsteczce]] [[atom]] [[wodór|wodoru]] α, w pierwszym etapie tworzy się najpierw [[enamina]], która następnie ulega szybkiej [[tautomeria|tautomeryzacji]] do iminy:

 

 

Zjawisko tautomerii iminowo-enaminowej powoduje, że iminy zachowują się w wielu reakcjach tak, jakby były aminami, co powszechnie wykorzystuje się w syntezie organicznej. Innym zastosowaniem imin jest traktowanie ich jako wygodnej formy "transportowej" dla amin pierwszorzędowych, gdyż można je przeprowadzić w te aminy poprzez prostą redukcję, zaś same iminy są trwalsze i mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych.

 

== Zasady Schiffa ==

 

 

Zasady Schiffa są najbardziej użytecznymi rodzajami imin. Otrzymuje się je w [[Reakcja chemiczna|reakcji]] [[Kondensacja|kondensacji]] pierwszorzędowych [[Aminy|amin]] z [[Aldehydy|aldehydami]] aromatycznymi. Są to związki o zabarwieniu żółtym, czerwonym lub pomarańczowym (grupa iminowa spełnia rolę [[Chromofor|chromoforu]]), na ogół łatwe do wyodrębnienia w stanie krystalicznym.

 

 

Przykładami zasad Schiffa są: