Iminy: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Luckas-bot (dyskusja | edycje)
m robot dodaje: el:Ιμίνες
Wiher (dyskusja | edycje)
m WP:SK, lit.
Linia 1:
[[Plik:Imine.svg|right|frame|Wzór ogólny iminy]]
 
'''Iminy''' - [[związki organiczne|organiczne]] [[związek chemiczny|związki chemiczne]] powstałe w wyniku [[Kondensacja (chemia)|kondensacji]] cząsteczki [[związek karbonylowy|związku karbonylowego]] ([[aldehyd|aldehydu]]u lub [[keton|ketonu]]u) z cząsteczką [[amina|aminy]] pierwszorzędowej (RNH<sub>2</sub>).
 
Trwałe iminy z [[związek aromatyczny|aromatycznymi]] lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się '''zasadami Schiffa'''.
Linia 19:
== Zasady Schiffa ==
[[Plik:Schiff base formula.svg |right|thumb|150 px| '''Wzór ogólny zasady Schiffa'''. R<sub>3</sub> nie może być atomem wodoru]]
 
 
Zasady Schiffa są związkami o wzorze ogólnym '''R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=N-R<sub>3</sub>'''; gdzie R<sub>3</sub> jest [[grupa arylowa|grupą arylową]] lub [[grupa alkilowa|grupą alkilową]].
 
Zasady Schiffa są najbardziej użytecznymi rodzajami imin. Otrzymuje się je w [[Reakcja chemiczna|reakcji]] [[Kondensacja|kondensacji]] pierwszorzędowych [[Aminy|amin]] z [[Aldehydy|aldehydami]] aromatycznymi. Są to związki o zabarwieniu żółtym, czerwonym lub pomarańczowym (grupa iminowa spełnia rolę [[Chromofor|chromoforuchromofor]]u), na ogół łatwe do wyodrębnienia w stanie krystalicznym.
 
Zasady Schiffa służą do identyfikacji amin głównie aromatycznych oraz [[Jon|jonówjon]]ów wielu [[Metale|metali]], z którymi tworzą charakterystycznie zabarwione [[związki kompleksowe]], co jest wykorzystywane w analizie spektrofotometrycznej ([[spektrofotometria]]). Są też stosowane jako [[katalizator|katalizatory]]y [[polimeryzacja|polimeryzacji]] anionowej.
 
Przykładami zasad Schiffa są:
* ''o''-salicylidenoaminofenol ([[SAPH]]),
* ''N'',''N''-bis(salicylideno)-2,3-diaminobenzofuran ([[SABF]]).
* ''N''-[[benzylidenoanilina]] ([[grupa fenylowa|Ph]]–N=CH–Ph)
* [[rodopsyna]]
 
==Właściwości biologiczne Zasad Schiffa==
 
== Właściwości biologiczne Zasad Schiffa ==
W literature chemicznej istnieje wiele doniesień na ten temat biologicznej aktywności zasad Schiffa <ref> P. Przybylski, A. Huczynski, B. Brzezinski, G. Schroeder,”Aktywność biologiczna zasad Schiffa i innych aza-pochodnych fenoli” w pracy zbiorowej pod redakcją G. Schroedera pt.: ”Materiały supramolekularne”, BETAGRAF P.U.H., Poznań, 2008, str. 89-133, ISBN: 978-83-89936-21-9 </ref>, np:
 
* W ostatnich latach udało się wykazać efektywną rolę niektórych zasad Schiffa jako środków przeciwzapalnych, a także inhibitorów lipooksygenazy ([[Oxphaman]] i [[Oxphalin]]).
Linia 43 ⟶ 41:
* Zasady Schiffa fenoli i naftoli wykazują właściwości antybakteryjne (np. Zasady Schiffa kwasu ''p''-aminosalicylowego ([[Kwas p-aminosalicylowy|PAS]]) wykazują działanie przeciwgruźlicze)
 
* Zasady Schiffa [[gossypol|gossypolu]]u wykazują rówieżrównież szereg właściwości biologicznych (przeciwnowotworowe, antymalaryczne, przeciwbakteryjne), przy czym transformacja gossypolu w zasady Schiffa jest dogodną metodą obniżania toksyczności samego gossypolu.
 
{{Przypisy}}