Epimery: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
ChuispastonBot (dyskusja | edycje)
m r2.7.1) (Robot dodał gl:Epímero
uzupełnienie, drobne merytoryczne, drobne techniczne
Linia 1:
'''Epimery''' – [[diastereoizomery]] różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym z [[Centrum stereogeniczne|centrum chiralnym]]<ref>{{GoldBook|E02167|nazwa=epimers}}</ref>. W chemii [[Węglowodany|węglowodanów]] pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych [[Aldozy|aldoz]] o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2<ref>{{cytuj książkę|autor=R.T. Morrison, R.N. Boyd|tytuł=Chemia organiczna|wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]]|miejsce=Warszawa|data=1985|strony=298|isbn=83-01-04166-8|tom=2}}</ref> (tak zdefiniowane epimery w reakcji z [[fenylohydrazyna|fenylohydrazyną]] dają ten sam [[osazon]]).
 
Epimerami wg definicji ogólnej są np. pary [[glukoza|<small>D</small>-glukoza]]/[[galaktoza|<small>D</small>-galaktoza]]ref orazgroup <small>D</small>-glukoza/[[mannoza|<small>D</small>-mannoza]],= a także <small>L</small>-glukoza/<small>L</small>-galaktoza oraz <small>L</small>-glukoza/<small>L</small>-mannoza<refuwaga>Natomiast para diastereoizomerów galaktoza/mannoza nie stanowi epimerów, gdyż cząsteczki te różnią się konfiguracją przy dwóch atomach węgla. Także poszczególne cukry z serii L i D (np. <small>L</small>-glukoza/<small>D</small>-glukoza) nie są epimerami, gdyż nie są diastereoizomerami, lecz [[Enancjomery|enancjomerami]] (stanowią swoje odbicia lustrzane).</ref>:
* <u>[[glukoza|<small>D</small>-glukoza]]/[[mannoza|<small>D</small>-mannoza]]</u> oraz <u><small>L</small>-glukoza/<small>L</small>-mannoza </u>
* <small>D</small>-glukoza/[[galaktoza|<small>D</small>-galaktoza]] oraz <small>L</small>-glukoza/<small>L</small>-galaktoza
* <u><small>D</small>-galaktoza/[[taloza|<small>D</small>-taloza]]</u> oraz <u><small>L</small>-galaktoza/<small>L</small>-taloza</u>
* <small>D</small>-mannoza/<small>D</small>-taloza oraz <small>L</small>-mannoza/<small>L</small>-taloza
 
Podkreślone pary są epimerami także wg wąskiej definicji stosowanej zwykle dla węglowodanów.
 
<gallery>
Plik:DL-Galactose.svg|D i L galaktoza
Plik:DL-Glucose.svg|D i L glukoza
Plik:DL-Mannose.svg|D i L mannoza
Plik:DL-Galactose.svg|D i L galaktoza
Plik:DL-Talose.svg|D i L taloza
</gallery>
 
Reakcja prowadząca do zmiany [[konfiguracja absolutna|konfiguracji absolutnej]] przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest [[Epimeryzacja|epimeryzacją]]. Węglowodany różniące się konfiguracją przy [[Anomery|anomerycznym]] atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę [[anomeryzacja|anomeryzacji]] i zachodzi w łagodnych warunkach:
 
[[Plik:Glucoseab.png|thumb|left|300px|Epimeryzacja anomerów α i β glukozy]]
{{clear}}
 
{{Uwagi}}
 
{{Przypisy}}