|
[[Plik:Anthocyanidine.svg|thumb|250px|[[Kation flawyliowy]] – macierzysta struktura antocyjanidyn, aglikonowych składników antocyjanów. Pokazano numerację szkieletu węglowego i lokalizację podstawników spotykanych naturalnie (R<sup>x</sup> = H, OH, {{chem|OCH|3}})]]
'''Antocyjany''', '''antocyjaniny'''{{r|pwn1}}{{r|pwn2}} (''[[NumerLista E|E163]]'') – grupa [[związki organiczne|organicznych]] [[związek chemiczny|związków chemicznych]] z klasy [[flawonoidy|flawonoidów]]{{r|eb}}<ref>{{cytuj książkę |nazwisko=Kopcewicz |imię=Jan |nazwisko2=Lewak |imię2=Stanisław |nazwisko3=Gabryś |imię3=Halina |tytuł=Fizjologia roślin |data=2002 |wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]] |miejsce=Warszawa |isbn=83-01-13753-3 |strony=376-378}}</ref><ref>{{GoldBook|A00380|nazwa=Anthocyanins}}</ref>, będących [[glikozydy|glikozydami]], w których barwnymi [[aglikon]]ami są [[antocyjanidyny]]{{r|pwn1}}<ref>{{GoldBook|A00379|nazwa=Anthocyanidins}}</ref> (zazwyczaj [[cyjanidyna]], [[pelargonidyna]] lub [[delfinidyna]]){{r|pwn1}}.
Są naturalnymi [[barwniki (związki chemiczne)|barwnikami]] pochodzenia [[rośliny|roślinnego]]. W zależności od [[Skala pH|pH]] [[Wakuola|soku komórkowego]] mogą przyjmować [[barwa|barwę]] od czerwonej po fioletową{{r|pwn1}}{{r|pwn2}}. Badania nad antocyjanami rozpoczął w 1914 roku [[Richard Martin Willstätter]]{{r|pwn1}}. Uważa się, że pełnią w organizmie funkcje ochronne{{r|e213}}.
== Budowa cząsteczek ==
Tak jak inne [[flawonoidy]], zbudowane są z 2 [[pierścień aromatyczny|pierścieni aromatycznych]], połączonych mostkiem 3-węglowym. Ich barwa zależy od liczby i rodzaju [[grupa funkcyjna|podstawników]] na drugim pierścieniu{{r|eb}}.
== Występowanie ==
Naturalnie związki te występują w [[wakuolasok komórkowy|soku komórkowym]] roślin (najwięcejgłównie w [[kwiat]]ach i [[owoc]]ach){{r|Popielarska}}, głównie u [[okrytonasienne|okrytonasiennych]]{{r|eb}} w postaci granulek o różnej wielkości<ref>{{rcytuj książkę |nazwisko = Popielarska| imię = Marzena| tytuł = Słownik szkolny. Biologia| wydawca = Wydawnictwo Zielona Sowa| miejsce = Kraków| rok = 2003| strony = 26| isbn =83-7389-096-3}}</ref>. Dużą zawartością antocyjanów odznaczają się między innymi [[malina (roślina)|maliny]], [[porzeczka czarna|czarne porzeczki]], [[bez czarny|czarny bez]], [[jeżyna|jeżyny]], [[aronia]], czerwona kapusta, winogrona oraz [[Psianka podłużna|bakłażanybakłażan]]y.<ref>[http://www.food-info.net/pl/colour/anthocyanin.htm Antocyjany i antocyjanidyny w Food-Info.net] {{lang|pl}}</ref><ref>{{cytuj pismo | autornazwisko =[http://www.lorealdlakobietinauki.pl/laureatki_10_2.php Joanna Saluk-Juszczak] | imię = | autor link = | tytuł =Antocyjany jako składnik żywności funkcjonalnej stosowanej w profilaktyce chorób układu krążenia | czasopismo =Postepy Hig Med Dosw (online) | wolumin = | wydanie = | strony =451-458 | data =2010 | wydawca = | miejsce = Katedra Biochemii Ogólnej, [[Uniwersytet Łódzki]] | issn =1732-2693 | doi = |url=http://jml.indexcopernicus.com/fulltxt.php?ICID=920474|lang=pl}}</ref>
Do celów spożywczych otrzymuje się je poprzez [[ekstrakcja|ekstrakcję]] liści [[Kapustakapusta warzywna głowiastaczerwona|czerwonej kapusty]] lub [[epidermaskórka|skórek]] [[winorośl|winogron]]{{r|e213}}.
== Właściwości ==
Barwa antocyjanów zależy od [[skala pH|pH]] środowiska, w jakim się one znajdują. W przypadku pH poniżej 7 (kwaśne) są one czerwone, a w pH obojętnym lub zasadowym (pH > 7) mają barwę niebieską lub fioletową.
Jednak na barwę antocyjanów ma wpływ wiele czynników. Jednym z nich jest temperatura. Wraz ze wzrostem temperatury (w trakcie dłuższego ogrzewania) początkowo barwa antocyjanów staje się bardziej intensywna, gdyż następuje rozszczepienie glikozydów na odpowiednie aglikony. Następnie intensywność barwy gwałtownie spada (w wyniku [[utlenianie|utlenienia]] barwników do związków o kolorze brunatnym oraz bezbarwnym). Odbarwienie antocyjanów następuje również wskutek dodatku [[dwutlenek siarki|dwutlenku siarki]] (reakcja obserwowana np. w czasie [[sulfitacja|sulfitacji]] [[pulpa|pulp]]). Zmiana barwy antocyjanów może wynikać także z działalności enzymów ([[oksydazy|oksydaz]]) oraz obecności [[Jonjony|jonów]] [[metale|metali]]. Barwa antocyjanów w obecności jonów metali zależy nie tylko od tego, jakie jony występują w środowisku, ale również od gatunku rośliny (np. jony [[cyna|cyny]] zmieniają barwę [[Truskawkatruskawki|truskawek]], [[Malina (roślina)maliny|malin]] i [[wiśnia|wiśni]] na kolor bladoczerwony, a czarnej porzeczki - fioletowo - amarantowy; zabarwienie wymienionych owoców w obecności jonów [[żelazo|żelaza]] i [[miedź|miedzi]] jest natomiast brunatne)<ref>{{cytuj książkę |nazwisko = Zalewski (red.)| imię = Stanisław (red.)| tytuł = Podstawy technologii gastronomicznej| wydawca = Wydawnictwa Naukowo - Techniczne| miejsce = Warszawa| rok = 2009| strony = | isbn = 978-38-204-3495-8}}</ref>.
{{fakt|data=2011-02|Jeśli jednak występują one w [[związki kompleksowe|kompleksie]] z [[jon]]ami [[glin]]u lub [[żelazo|żelaza]](III), to mimo kwaśnego odczynu środowiska, również mają barwę niebieską. Tak jest np. w [[kwiat]]ach [[chaber bławatek|chabra bławatka]].}}
# <ref name="pwn1">''Encyklopedia popularna, Tom I'', str. 118</ref>
# <ref name="pwn2">''Encyklopedia popularna'', str. 35</ref>
# <ref name="eb1">''Encyklopedia Biologia'', Agnieszka Nawrot (red.), str. 31</ref>
# <ref name="e213">Bill Statham: ''Tabele dodatków i składników chemicznych'', str. 32</ref>
# <ref name="Popielarska">{{cytuj książkę | nazwisko=Popielarska| imię=Marzena | tytuł=Słownik szkolny. Biologia | wydawca=Wydawnictwo Zielona Sowa | miejsce=Kraków | rok=2003 | strony=26 | isbn=83-7389-096-3}}</ref>
}}
* {{cytuj książkę |tytuł=Encyklopedia popularna, Tom I |wydanie=II |wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]] |miejsce=Warszawa |rok=1983 |isbn=83-01-00000-7}}
* {{cytuj książkę |tytuł=Encyklopedia popularna |wydanie=XVII |wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]] |miejsce=Warszawa |rok=1982 |isbn=83-01-01750-3}}
* {{cytuj książkę | inni=Agnieszka Nawrot (red.) | tytuł=Encyklopedia Biologia | wydawca=[[Wydawnictwo GREG]] | miejsce=Kraków | isbn=978-83-7327-756-4}}
* {{cytuj książkę |autor=Bill Statham |tytuł=E213: Tabele dodatków i składników chemicznych |wydawca=Wydawnictwo RM |miejsce=Warszawa |rok=2006 |isbn=978-83-7243-529-3}}
| 