W 1523 w wyniku umowy pomiędzy Jerzym Radziwiłłem i [[Wojewodowie troccy|wojewody trockiego]] [[Konstanty Ostrogski|Konstantym Ostrogskim]] Anna została zaręczona z synem Konstantego [[Ilia Ostrogski|Ilią Ostrogskim]]. 1 marca 1524 ostrzymaliotrzymali [[Dyspensa|dyspensę papieską]], gdyż Ilia był wyznania [[Prawosławie|prawosławnego]]. Układ małżeński miał na celu zwalczenie [[Wojewodowie wileńscy|wojewody wileńskiego]] [[Olbracht Gasztołd|Olbrachta Gasztołda]]. Wkrótce jednak Jerzy przeszedł na stronę Olbrachta i zaręczył Annę z jego synem, [[Stanisław Gasztołd|Stanisławem Gasztołdem]], wpłacając królowi [[Zygmunt I Stary|Zygmunta I Starego]] kaucję 10 tysięcy kóp groszy litewskich na rzecz przyszłego małżeństwa. W ten sposób Anna posiadała dwóch narzeczonych jednocześnie. Jednak gdy Ilia dorósł, nie zgodził się na poślubienie Anny, gdyż zakochał się w [[Beata Łaska|Beacie Kościeleckiej]]. Nieoczekiwanie w 1537 Jerzy postanowił wydać za Stanisława Gasztołda swą młodszą córkę Barbarę. Prawdopodobnie przyczyną niechęci mężczyzn do Anny były plotki o jej złym prowadzeniu się i posiadaniu nieślubnych dzieci.
