International Chemical Identifier: Różnice pomiędzy wersjami

Począwszy od lat 60. XX wieku, rozwój informatyki spowodował potrzebę opracowania metody komputerowego opisu struktur chemicznych i jednoznacznej identyfikacji substancji chemicznej. Do końca wieku powstało wiele takich metod, z których najczęściej stosowanymi okazały się m.in. [[SMILES]] czyoraz [[numer CAS]] (powiązany z bazą CAS Registry). Duża liczba powstałych standardów i rozwiązań miała jednak pewne ograniczenia: nie były one zez sobą w żaden sposób powiązane, część była wykorzystywana jedynie w wąskim zakresie, a wiele było standardami własnościowymi, tj.to znaczy opracowanymi przez prywatne przedsiębiorstwa i wymagającymi od użytkowników np. opłat licencyjnych<ref name="Heller2013">{{cytuj|tytuł=InChI – the worldwide chemical structure identifier standard |autor=Stephen Heller, Alan McNaught, Stephen Stein, Dmitrii Tchekhovskoi, Igor Pletnev |czasopismo=Journal of Cheminformatics |data=2013 |wolumin=5 |s=7 |doi=10.1186/1758-2946-5-7 |pmid=23343401 |pmc=PMC3599061 |język=en}}</ref>.

Idea utworzenia publicznie dostępnego standardu reprezentacji struktur chemicznych zrodziła się w NIST w 1999 i miała na celu powiązanie zez sobą związków chemicznych w różnych bazach danych zarządzanych przez NIST<ref name="Heller2013" /><ref name="InChI Trust">{{cytuj|url=http://web.archive.org/web/20180116110824/http://www.inchi-trust.org:80/about-the-inchi-trust/ |tytuł=About the InChI Trust |opublikowany=InChI Trust |język=en |data dostępu=2018-11-05}}</ref>. W 2000 roku IUPAC rozpoczęła pracęprace nad opracowaniemnowym nowego sposobusposobem opisu substancji chemicznych, który – w przeciwieństwie do [[nomenklatura chemiczna|nazewnictwa chemicznego]], – mógłby być stosowany zarówno w publikacjach papierowych, jak i w systemach informatycznych (mógłby być odczytywany maszynowo). Założeniami nowego identyfikatora była możliwość generowania go na podstawie powszechnie stosowanych zasad przedstawiania struktur chemicznych opracowanych przez IUPAC i przy użyciu publicznie dostępnego ([[otwarte oprogramowanie|''openpublicznie source''dostępnego algorytmu]]) algorytmu oraz niezależność od jakiejkolwiek bazy danych struktur chemicznych. Innymi słowy, dwustronna konwersja między strukturą chemiczną a identyfikatorem mogłaby być dokonana przez każdego użytkownika<ref name="Heller2013" />. Projekt utworzenia nowego identyfikatora substancji chemicznych oficjalnie rozpoczął się z początkiem 2001, przy współpracy IUPAC, NIST i wielu innych podmiotów. W 2009 został utworzony InChI Trust, brytyjska [[organizacja non-profit]], której zadaniem jest wspieranie i rozwijanie standardu InChI<ref name="Heller2013" />, a której członkami są zarówno przedsiębiorstwa związane z branżą chemiczną, jak i instytucje publiczne czy organizacje chemiczne<ref name="InChI Trust" />.

Pierwsza wersja (1.00) InChI została opracowana w 2005, trzy lata później udostępniono InChIKey, [[funkcja skrótu|haszowaną]] wersję InChI, która ma zawsze tę samą liczbę znaków i jest łatwiejsza do użycia, na przykład przy wyszukiwaniu substancji chemicznych. Z uwagi na możliwość generowania różnych InChI dla takiej samej struktury (w zależności od pożądanego stopnia szczegółowości), w 2009 utworzono wersje standardowe InChI i InChIKey (oznaczane czasem jako StdInChI i StdInChIKey), które mają z góry ustalony poziom szczegółowości (tzn.czyli z danej struktury chemicznej zostanie wygenerowany zawsze taki sam identyfikator). Najnowszą wersję (1.05; stan na listopad 2018) opublikowano w 2017, wraz z RInChI (identyfikatorami dla reakcji chemicznych)<ref name="InChI Trust" />, jednak wiele projektów związanych z rozszerzeniem zakresu InChI (m.in. na [[mieszanina|mieszaniny]], [[związki nieorganiczne]] i [[związki metaloorganiczne|metaloorganiczne]], [[biomolekuła|biomolekuły]], [[tautomeria|tautomery]], [[rotaksany]], [[struktura Markusha|struktury Markusha]] czy zastosowanie [[kod QR|kodów QR]] dla InChI) jest wciąż nieukończonych<ref name="Heller2017">{{cytuj|tytuł=InChI Trust Project Director’s Report |autor=Steve Heller |data=2017-07 |opublikowany=InChI Trust |język=en |data dostępu=2018-11-05 |url=http://web.archive.org/web/20181105193923/https://www.inchi-trust.org/wp/wp-content/uploads/2017/10/InChITrust-Newsletter-July-2017.pdf}}</ref>.

Podstawą InChI jest pewien rdzeń strukturalny, tj.to znaczy struktura bez określonej tautomerii i stereochemii, o naturalnym składzie izotopowym i w stanie neutralnym. Na identyfikator składa się kilka warstw i podwarstw informacji, z których każda określa dany aspekt struktury chemicznej; przedstawiana struktura jest więc pochodną rdzenia strukturalnego o cechy wskazane przez kolejne warstwy i podwarstwy informacji. Możliwe jest generowanie identyfikatorów z określonym poziomem szczegółowości (np. bez rozróżnienia tautomerów), a więc w efekcie otrzymanie różnych InChI dla takiej samej struktury chemicznej. Z tego powodu istnieje również standardowy InChI – identyfikator, który generowany jest zawsze w identyczny sposób, bez względu na preferencje użytkownika, a więc stanowi identyfikator unikalnyunikatowy dla danej struktury chemicznej. Identyfikatory takie rozpoczynają się od prefiksu <code>InChI=1S/</code> zamiast <code>InChI=1/</code>. Kolejne warstwy i podwarstwy oddzielane są za pomocą ukośnika <code>/</code>. Po prefiksie następuje pierwsza warstwa informacji będąca [[symbolika chemiczna|wzorem sumarycznym]]. Następnie umieszczone są kolejne warstwy, z których część może nie występować w danym identyfikatorze, jeżeli nie ma znaczenia dla danej struktury chemicznej:

InChI jest identyfikatorem o różnej, często bardzo dużej liczbie znaków, a przy tym zawierającym wiele znaków nie będącychniebędących cyframi bądźani literami. Z tego względu jego użycie do wyszukiwania struktur chemicznych w wielu bazach danych lub wyszukiwarkach jest ograniczone. Z tego powodu wraz z InChI generowany jest również InChIKey, tj.to znaczy InChI [[funkcja skrótu|zhaszowany]] przy użyciu [[SHA-2|SHA-256]], mający zawsze 27 znaków. Ogólny format InChIKey to <code>AAAAAAAAAAAAAA-BBBBBBBBFV-P</code> i zawiera pięć bloków informacji:

Z InChIKey nie jest jednak nigdy możliwe odtworzenie ani InChI, ani wyjściowej struktury chemicznej<ref name="Heller2013" /><ref name="Heller2015" />. Metoda generowania InChIKey sprawia ponadto, że wystąpienie [[kolizja (kryptografia)|kolizji]] (tzn.czyli przypisania dwóm identyfikatorom InChI takiego samego InChIKey) jest nieuniknione, choć prawdopodobieństwo wystąpienia takiego zdarzenia jest niewielkie<ref name="Pletnev2012">{{cytuj|tytuł=InChIKey collision resistance: an experimental testing |autor=Igor Pletnev, Andrey Erin, Alan McNaught, Kirill Blinov, Dmitrii Tchekhovskoi, Steve Heller |czasopismo=Journal of Cheminformatics |data=2012 |wolumin=4 |numer=39 |doi=10.1186/1758-2946-4-39 |pmc=PMC3558395 |pmid=23256896 |język=en}}</ref>.