W. Skrzypczak poPo raz pierwszy ożenił się na początku [[lata 80. XX wieku|lat 80 XX w.]] Pierwsza żona W. Skrzypczaka, Teresa, jest z zawodu [[lekarz]]em o specjalizacji [[pediatria]] i [[pulmonologia]]<ref name=indywidualna>{{cytuj stronę | url = http://www.pf.pl/serwis/Indywidualna+Specjalistyczna+Praktyka+Lekarska+lek.+med.+Teresa+Skrzypczak-Lekarze+~+pediatrzy,+neonatolodzy------------C8871631_168B168P0V1_INF.html | tytuł = Indywidualna Specjalistyczna Praktyka Lekarska lek. med. Teresa Skrzypczak| data dostępu = 2011-08-09| autor = | opublikowany = Panorama Firm| praca = | data = | język =}}</ref>. W. Skrzypczak ma z nią dwoje dzieci: syna Renarta (ur. 1980<ref name=mojawojna24>{{cytuj książkę | autor = Waldemar Skrzypczak, Michał Majewski, Paweł Reszka| tytuł = Moja wojna| wydawca = Zysk i S-ka Wydawnictwo| miejsce = Poznań | rok = 2010| strony = 275-281|isbn = 978-83-7506-472-8}}</ref>) i córkę Annę (ur. 1984<ref name=mojawojna24 />). W październiku 2008 generał ożenił się po raz drugi<ref name=podboje>{{cytuj stronę | url = http://www.nie.com.pl/art20506.htm | tytuł = Podboje wodza naszej armii| data dostępu = 2011-08-09| autor = Andrzej Sikorski| opublikowany = nie.com.pl| praca = | data = 2009| język =}}</ref>. Z drugą żoną Iwoną ma córkę Natalię, urodzoną w lecielatem 2009<ref name=niewroce>{{cytuj stronę | url = http://www.se.pl/wydarzenia/kraj/nie-wroce-do-armii-dopoki-rzadzi-nia-klich_108576.html| tytuł = Nie wrócę do armii, dopóki rządzi nią Klich| data dostępu = 2011-08-22| autor = Waldemar Skrzypczak| opublikowany = se.pl| praca = | data = 2 września 2009| język =}}</ref>. Obecnie mieszka w [[Legionowo|Legionowie]]<ref name=generalktory>{{cytuj stronę | url = http://uwaga.tvn.pl/23264,news,,general__ktory_odszedl_z_armii,reportaz.html | tytuł = Generał, który odszedł z armii| data dostępu = 2011-08-09| autor = | opublikowany = tvn.pl| praca = | data = | język =}}</ref>.
Syn W. Skrzypczaka, Renart również jest żołnierzem – oficerem. Obecnie ma stopień kapitana<ref name=wspolnaoperacja>{{cytuj stronę | url = http://www.isaf.wp.mil.pl/pl/1_1211.html | tytuł = Wspólna operacja| data dostępu = 2011-08-09| autor = Artur Pinkowski| opublikowany = wp.mil.pl| praca = | data = 24 listopada 2010 | język =}}</ref> i służy w 1 Batalionie Czołgów w [[10 Brygada Kawalerii Pancernej (III RP)|10 Brygadzie Kawalerii Pancernej]] w [[Świętoszów|Świętoszowie]] jako dowódca kompanii czołgów [[Leopard 2]]<ref name=mojawojna24 />.
W marcu 2009 r. tygodnik „[[Nie (tygodnik)|NIE]]” opublikował artykuł ''Podboje wodza naszej armii''. Tekst opowiadał o licznych flirtach i podbojach sercowych generała Skrzypczaka. Tygodnik cytował kilka anonimowych kobiet, które twierdziły, że generał był ich bliskich znajomym, a niektórym z nich miał nawet obiecywać małżeństwo<ref name=podboje />. Publikacja odbiła się szerokim echem w środowisku żołnierzy. Sprawą zainteresował się nawet Wiceminister Obrony Narodowej [[Czesław Piątas]], który zalecił Skrzypczakowi, by usunął się w cień<ref name=mojawojna24 />. Sprawę kochliwości gen. broni badała [[Służba Kontrwywiadu Wojskowego]].
