Halogenowanie: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
Linia 1:
'''Halogenowanie'''
W zależności od tego jaki atom fluorowca się przyłącza reakcja ta jest nazywana [[fluor]]owaniem, [[chlor]]owaniem, [[brom]]owaniem lub [[jod]]owaniem. Najczęściej reakcje te przeprowadza się przy pomocy bezpośredniego działania tych pierwiastków w formie gazu lub roztworu na związki chemiczne. Istnieją również mieszane wersje halogenowowania np: jodobromowanie czy jodochlorowanie, gdzie na związki działa się odpowiednio [[jodek bromu|jodkiem bromu]] (IBr) i [[jodek chloru|jodkiem chloru]] (ICl).
Linia 13:
Przebieg reakcji:
* Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod wpływem [[Ultrafiolet|promieniowania UV]], ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujące łańcuch reakcji.
: Cl<sub>2</sub> → Cl· + Cl·
* Propagacja: wolne rodniki chloru reagują z metanem, tworząc rodnik metylowy, który następnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji:
: CH<sub>4</sub> + Cl· → CH<sub>3</sub>· + HCl
: CH<sub>3</sub>· + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>Cl + Cl·
: CH<sub>3</sub>Cl + Cl· → CH<sub>2</sub>Cl· + HCl
: CH<sub>2</sub>Cl· + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl·
: itd..
: Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu CH<sub>3</sub>Cl, CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, CHCl<sub>3</sub> oraz CCl<sub>4</sub>.
* Zakończenie łańcucha reakcji - może zajść na wiele sposobów. Najczęściej jest to spowodowane rekombinacją się dwóch wolnych rodników, która prowadzi do powstania niereaktywnych cząsteczek:
: CH<sub>3</sub>· + Cl· → CH<sub>3</sub>Cl
== Bromowanie etenu ==
Linia 32:
Elektrony [[wiązanie pi|wiązania π]] etenu atakują cząsteczkę bromu. Powstaje [[Pi kompleks|kompleks π]]. Wiązanie pomiędzy atomami bromu ulega polaryzacji i pęka tworząc jon bromoniowy i bromkowy:
: [[
Jon bromkowy (Br<sup>-</sup>) atakuje [[karbokation]] od drugiej strony niż przyłączony w pierwszej kolejności atom halogenu tworząc dibromopochodną [[etan]]u w [[konformacja|konformacji]] [[Izomeria geometryczna|s-trans]] (w konfromacji antiperiplanarnej)
Linia 38:
== Chlorowanie benzenu ==
[[Benzen]] nie ulega reakcji chlorowania pod wpływem światła.
[[
W przypadku obecności w środowisku reakcji [[katalizator]]a o własnościach silnego [[kwas|kwasu Lewisa]] (AlCl<sub>3</sub>, FeCl<sub>3</sub>, czy SnCl) zachodzi [[substytucja elektrofilowa]], która zachodzi zgodnie z mechanizmem [[Reakcja Friedla-Craftsa|Friedla-Craftsa]]. Rolą katalizatora jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl<sup>+</sup>:
: AlCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → AlCl<sub>4</sub><sup>-</sup> + Cl<sup>+</sup>
[[
W przypadku związków aromatycznych z bocznym łańcuchem alkilowym (np. [[toluen]]) podczas reakcji w obecności katalizatora (AlCl<sub>3</sub>) następuje podstawienie pierścienia aromatycznego w pozycje orto- i para-. Gdy zaś reakcję prowadzi się w warunkach sprzyjającym tworzeniu wolnych rodników (światło, nadtlenki) atom halogenu ulega podstawieniu w łańcuchu bocznym.
| |||