Reakcja Wurtza: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
MastiBot (dyskusja | edycje)
m robot dodaje: zh:武兹反应
Linia 1:
'''Reakcja Wurtza''' - [[reakcja chemiczna|reakcja chemiczna]] sprzęgania rozmaitych [[Halogenki|halogenków]] z udziałem [[metal alkaliczny|metali alkalicznych]]. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska [[Francja|francuskiego]] chemika [[Charles Wurtz|Charlesa Wurtza]].
 
W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków [[grupa alkilowa|alkilowych]] co prowadzi do powstania nowego wiązania [[Węgiel (pierwiastek)|węgiel]]-węgiel: Np.:
 
: 2 R-X + 2 [[Sód|Na]] ([[lit (pierwiastek)|Li]], [[Potas|K]]) → 2 NaX (LiX, KX) + R-R
 
gdzie R - grupa alkilowa, R-R - alkan o powiększonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X - [[Fluor|F]], [[chlor|Cl]], [[brom|Br]], [[jod|I]].
Należy przy pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych.
 
Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym [[rozpuszczalnik|rozpuszczalniku]]u (np. [[eter dietylowy|eterze dietylowym]] lub [[Tetrahydrofuran|THF]]).
Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go - lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji.
 
Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie [[kompleks alkilowy|kompleksów alkilowych]] i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami:
 
: R-X + Na → [R-Na]<sup>+</sup>
: [R-Na]<sup>+</sup> + R-X → R-R + Na<sup>+</sup>
 
Reakcję analogiczną dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa się [[Reakcja Wurtza-Fittiga|reakcją Fittiga ]] (lub Wurtza-Fittiga), od nazwiska [[Niemcy|niemieckiego]] chemika [[Rudolph Fittig|Rudolpha Fittiga]].
 
: R-X + Ar-X + 2Na → 2NaX + Ar-R
 
Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne).
Linia 24:
Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np. do tworzenia wiązań [[krzem]]-krzem:
 
: R<sub>3</sub>SiCl + R'<sub>3</sub>SiCl + Na(K) → R<sub>3</sub>Si-SiR'<sub>3</sub> + Na(K)Cl
 
przy użyciu w tej reakcji [[silan|dichlorosilanów]] otrzymuje się [[polisilan|polisilany]]y:
 
: n R<sub>2</sub>SiCl<sub>2</sub> + Na(K) → [R<sub>2</sub>Si]<sub>n</sub> + Na(K)Cl
 
{{Chemia stub}}
 
[[Kategoria:Chemiczne reakcje imienne|Wurtza]]