Izomeria geometryczna: Różnice pomiędzy wersjami

 

== Izomery E-Z ==

Izomery E-Z mogą występować w związkach liniowych, które mają podwójne [[wiązanie chemiczne|wiązania]] atom-atom (A=A) oraz w związkach cyklicznych. W obu przypadkach występowanie izomerów wynika z faktu zablokowania możliwości rotacji wokół wiązań atom-atom. Warunkiem koniecznym występowania izomerii E-Z jest istnienie dwóch różnych podstawników przy każdym z atomów związanych podwójnym wiązaniem lub będącym częścią pierścienia cyklicznego.

 

Czasami zdarza się, że mimo występowania wiązań podwójnych i dwóch różnych podstawników związek nie wykazuje zjawiska izomerii E-Z gdyż wiązanie podwójne, lub wiązanie w układzie cyklicznym jest na tyle słabe, że może przejściowo pękać a następnie szybko się odtwarzać dając w tym czasie możliwość przearanżowania układu podstawników. Takie zjawisko nazywa się [[pseudorotacja|pseudorotacją]].

 

Istnieją dwie, równoległe konwencje nazewnicze tego rodzaju izomerii. Tzw. trans-cis oraz E-Z:

Jak widać, jeżeli nie ma dwóch identycznych podstawników przy podwójnym wiązaniu (lub pierścieniu), system cis-trans nie daje możliwości jednoznacznego nazwania konfiguracji, dlatego stworzono system E-Z, opierający się na regułach wagi podstawników Cahna-Ingolda-Preloga.

* o formie ''E'' (niem. ''entgegen'' 'naprzeciw') mówi się, gdy dwa podstawniki o większej wadze znajdują się po przeciwnych stronach względem płaszczyzny przechodzącej wzdłuż wiązania wielokrotnego lub pierścienia.

* o formie ''Z'' (niem. ''zusammen'' 'razem') mówi się, gdy wcześniej wspomniane podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub pierścienia.

 

 

O wadze grup decyduje liczba atomowa tego atomu, który łączy się bezpośrednio z atomem tworzącym wiązanie podwójne. Jeżeli atomy przyłączone bezpośrednio mają taką samą liczbę atomową to bierze się pod uwagę kolejne atomy z tworzącego je podstawnika.

Np:

 

 

{{clear}}

 

== Izomeria aksjalno-ekwatorialna ==

Izomery te występują w układach cyklicznych, które są nie-płaskie i sztywne. Takie nie-płaskie i sztywne układy cykliczne mają dwie różne płaszczyzny. Płaszczyzna od strony bardziej "wypukłej" cyklu jest nazywana aksjalną (czyli "górną") a od strony bardziej wklęsłej ekwatorialną, (czyli "dolną").