Grupa sulfonowa: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m HotCat: Usunięto kategorię "Związki siarkoorganiczne"; Szybkie dodanie kategorii "Sulfoniany" |
|||
Linia 2:
[[Image:Grupa sulfonowa.svg|thumb|150px|right|Struktura grupy sulfonowej]]
==== Charakterystyka ====
Grupa sulfonowa jest charakterystyczna dla wszystkich kwasów sulfonowych. Z uwagi na obecność dwóch wiązań S=O, grupa ma charakter silnie kwasowy, a stopień kwasowości nieznacznie zależy od podstawnika - reszty węglowodorowej. W jednym związku może występować odpowiednio kilka grup sulfonowych, tworząc kwasy polisulfonowe.
Kwasy sulfonowe są produktem wyjściowym dla wielu związków organicznych, ulegającymi reakcjom charakterystycznym dla kwasów, podobnym jak np. [[kwas karboksylowy|kwasy karboksylowe]].
==== Otrzymywanie ====
[[Aryl|Aromatyczne]] kwasy sulfonowe otrzymuje się metodą bezpośredniego [[sulfonowanie|sulfonowania]] stężonym [[kwas siarkowy|kwasem siarkowym]], [[oleum]], [[kwas chlorosulfonowy|kwasem chlorosulfonowym]] i innnymi czynnikami sulfunojącymi.
[[Alkil|Alifatyczne]] kwasy sulfonowe otrzymuje się poprzez:<br>
1) reakcję siarczynu sodowego z chlorkami alkili<br>
R-Cl + Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>
2) reakcję siarczynu sodowego z sulfonowymi estrami alkoholi<br>
R-O-SO<sub>2</sub>ONa + Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>
3) hydroliza [[sulfochlorek|sulfochlorków]]<br>
R-SO<sub>2</sub>-Cl + H<sub>2</sub>O
4) utlenianie [[tiol]]i kwasem azotowym<br>
R-SH + HNO<sub>3</sub>
==== Zastosowanie ====
Alifatyczne sole [[sód|sodowe]], [[Amon_%28chemia%29|amonowe]] wielkołańcuchowych kwasów sulfonowych są powszechnie stosowane jako [[surfaktant|środki powierzchniowo czynne]] w detergentach.
Aromatyczne kwasy sulfonowe są półproduktem w syntezie [[lek]]ów oraz [[barwnik]]ów. Ze względu na dobrą rozpuszczalność w [[rozpuszczalnik]]ach organicznych i łatwość uzyskania w formie bezwodnej, stosowane są jako [[katalizator]]y kwasowe w syntezie organicznej.
==== Siarczyny a związki sulfonowe ====
Charakterystyczną cechą związków sulfonowych jest występowanie wiązania '''[[węgiel (pierwiastek)|węgiel]]-[[siarka]]''' C-SO<sub>3</sub>H. W [[izomer]]ycznych [[wodorosiarczyny|wodorosiarczyn]]ach występuje natomiast wiązanie '''węgiel-[[tlen]]-siarka''' C-OSO<sub>2</sub>H.
|