Nitrowanie: Różnice pomiędzy wersjami

'''Nitrowanie''' to [[reakcja chemiczna]] polegająca na zamianie ([[substytucja (chemia)|substytucji]]) atomu [[wodór|wodoru]] (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) [[grupa nitrowa|grupą nitrową]] (-NO₂). W wyniku nitrowania tworzą się [[związek nitrowy|związki nitrowe]].

Nitrowanie [[Węglowodór aromatyczny|związków aromatycznych]] zachodzi według mechanizmu [[substytucja elektrofilowa|substytucji elektrofilowej]]. W [[mieszanina nitrująca|mieszaninie nitrującej]], która jest używana do nitrowania powstaje [[elektrofil]]owy kation nitroniowy (NO₂⁺). Atakuje on pierścień aromatyczny nitrowanego związku. Np. przy działaniu mieszaniną nitrującą na [[benzen]] zachodzą następujące reakcje:

[[Plik:Chem-Mech-NitroniumFormationWH2SO4.png|thumb|left|550px||reakcja kwasu siarkowego z kwasem azotowym -– tworzenie kationu nitroniowego]]

[[Plik:OChem-Reaction-NitrationBenzene.png|500px|thumb|500px|left|Nitrowanie benzenu]]

[[Kwas siarkowy]] regeneruje się w ostatnim etapie reakcji:

W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego [[nitrobenzen]]u mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości [[dinitrobenzen]]u i [[trinitrobenzen]]u. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania. Pochodne tetranitrowe można otrzymać np. poprzez nitrowanie 9-fluorenonu ([[keton]]owa pochodna [[fluoren]]u). Nitrowanie [[fluorenon]]u może dawać trinitrozwiązki<ref> ''2,4,7-Trinitrofluorenone'' E. O. Woolfolk and Milton Orchin [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 3, p.837; Vol. 28, p.91 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0837 Article]</ref> lub tetranitrozwiązki<ref>''2,4,5,7-tetranitrofluorenone '' Melvin S. Newman and H. Boden [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.1029; Vol. 42, p.95 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1029 Article]</ref>, zależnie od zastosowanych warunków nitrowania. Niektóre podstawniki (np. [[grupa aminowa]] lub [[grupa hydroksylowa|hydroksylowa]]) znacznie ułatwiają [[podstawienie elektrofilowe]], dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na [[fenol]] można łatwo otrzymać stosunkowo czysty [[Kwas pikrynowy|trinitrofenol]] (kwas pikrynowy).

Nitrowanie [[alkan]]ów przeprowadza się zwykle działając parami [[kwas azotowy|kwasu azotowego]] na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.

Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) [[estryfikacja|estryfikację]] mieszaniną nitrującą np. [[gliceryna|gliceryny]] lub [[celuloza|celulozy]], w wyniku której powstają odpowiednie [[azotany]], noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio [[nitrogliceryna]] i [[nitroceluloza]].

{{przypisyPrzypisy}}

[[Kategoria:Reakcje chemicznesubstytucji]]