Keteny: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m robot dodaje: sv:Keten |
hydroksyacetylen, oksiren |
||
Linia 4:
Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, [[etenon]] (CH<sub>2</sub>=C=O).
== Keten (etenon) - właściwości ==
[[Grafika:Ketene-3D-vdW.png|thumb|150px|Keten]]
Keten jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić [[obrzęk płuc]]. Temp. topn. -150.5°C, temp. wrz. -56.1°C.
Keten ma 8 teoretycznie możliwych [[izomer]]ów (4 [[tautomery]], 2 izomery typu [[etery|eteru]] i 2 izomery cykliczne typu [[oksiran]]u), z których teoretycznie najtrwalszy i potencjalnie najłatwiejszy do zaobserwowania jest hydroksyacetylen, CH≡C−OH o energii o 152 kJ/mol większej od ketenu, ale oddzielony od niego barierą energetyczną o wysokości 305 kcal/mol<ref name = Bouma>{{cytuj pismo|autor=Willem J. Bouma, Ross H. Nobes, Leo Radom, Clifford Woodward|tytuł=On Existence of stable structural isomers of ketene. A theoretical study of the C2H2O potential energy surface|czasopismo=J. Org. Chem.|wydanie=10|wolumin=47|strony=1869–1875|data=1982|doi=10.1021/jo00349a010}}</ref>. Związek ten można wygenerować w [[spektrometr mas|spektrometrze mas]]<ref>{{cytuj pismo|autor=Ben van Baar, Thomas Weiske, Johan K. Terlouw, Helmut Schwarz|tytuł=Hydroxyacetylene: Generation and Characterization of the Neutral Molecule, Radical Cation and Dication in the Gas Phase |czasopismo=Angewandte Chemie International Edition in English|wydanie=3|wolumin=25|strony=282–284|data=1986|doi=10.1002/anie.198602821}}</ref>.
== Keten - otrzymywanie ==
* z [[chlorki kwasowe|chlorków kwasowych]] przez eliminację [[chlorowodór|chlorowodoru]] za pomocą [[zasady]], zazwyczaj [[trietyloamina|trietyloaminy]]:
: [[Grafika:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png|center|Formation of a ketene from an acyl chloride.]]
* [[przegrupowanie Wolffa]] α-diazoketonów (przebiegające poprzez [[oksiren]] przegrupowujący się następnie do ketenu<ref name = Bouma/>)
* [[dehydratacja]] [[kwas fenylooctowy|kwasu fenylooctowego]] za pomocą [[zasady]] (wykorzystuje się tu dużą kwasowość protonu α substratu).
Linia 19 ⟶ 21:
Bis-keteny (O=C=CH-R'-CH=C=O) [[polimeryzacja|polimeryzują]] z [[diole|diolami]] (HO-R-OH) dając [[poliestry]] o wzorze ogólnym
(-O-R-O-CO-R'-CO-)<sub>n</sub>
{{przypisy}}
| |||