Chlorek tionylu: Różnice pomiędzy wersjami

|1. grafika = Thionyl-chloride-2D-dimensions.png

|3. grafika = Thionyl-chloride-2D-dimensions.png

|nazwa systematycznapodstawnikowa = dichloro-λ⁴-sulfanon

|podobne związki = [[fluorek tionylu]] (SOF₂)<br />[[bromek tionylu]]<br (SOBr₂[[chlorek acetylu]])<br />[[chlorek sulfurylu]]<br (SO₂[[DMSO]]Cl₂)<br />[[fosgen]]<br (COCl₂[[kwas siarkowy(IV)]]

'''Chlorek tionylu''', SOCl₂ – [[związki nieorganiczne|nieorganiczny]] [[związek chemiczny]] zawierającyz siarkęgrupy na[[chlorki kwasowe|chlorków kwasowych]], +IVpochodna [[stopieńkwas utlenieniasiarkawy|stopniukwasu utlenieniasiarkawego]]. W temperaturze pokojowej jest tobezbarwną bezbarwna [[ciecz]]cieczą, dymiąca na powietrzu. Wykorzystywany w reakcjach [[chlorowanie|chlorowania]] związków organicznych, m.in. podczas produkcji [[gazyBroń bojowechemiczna|gazów bojowych]].

ZJest powodubardzo swojej dużej reaktywności nie występuje w przyrodziereaktywny. W temperaturze około 140 °C ulega rozkładowi.

Podstawową metodą przemysłowej syntezy chlorku tionylu jest reakcja [[trójtlenektritlenek siarki|trójtlenku siarki]] z [[dwuchlorekDichlorek siarki|dwuchlorkiem siarki]]<ref>N. N. Greenwood, A. Earnshaw, ''Chemistry of the Elements'', Pergamon Press, 1984.</ref>:

: SO₂ + [[pięciochlorekPentachlorek fosforu|PCl₅]] → SOCl₂ + [[tlenochlorekTrichlorek fosforufosforylu|POCl₃]]

Chlorek tionylu jest szeroko stosowany w reakcjach chlorowania, np. do przekształcania [[kwasy karboksylowe|kwasów karboksylowych]] w [[chlorki kwasowe]] ([[chlorki acylowe|acylowe]])<ref name="Allen1963">{{cytuj pismo|autor=Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963)|tytuł=Oleoyl chloride|czasopismo=Org. "[Synth.|wolumin=Coll. Vol. 4|strony=739|data=1963|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0739 Oleoyl chloride]". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 739.}}</ref><ref name="Rutenberg1963">{{cytuj pismo|autor=Rutenberg, M. W.; Horning, E. C.|tytuł=1-Methyl-3-ethyloxindole|czasopismo=Org. (1963)Synth.|wolumin=Coll. "[Vol. 4|strony=620|data=1963|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0620 1-Methyl-3-ethyloxindole]". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 620.}}</ref>:

:[[Plik:CarbonylicAcidThionylChlorideReaction.svg|thumb|400px|center300px|Otrzymywanie chlorków acylowych z kwasów karboksylowych]]

Reaguje z [[alkohole|alkoholalkoholami]]ami dając odpowiednie [[Halogenki alkilowe|chlorki alkilowe]]<ref name="Mondanaro2004">{{cytuj pismo|autor=Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep|tytuł=v75p0089 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene]". |czasopismo=Org. Synth.; |wolumin=Coll. Vol. 10|strony=212|data=2004|url=http: 212//www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v75p0089 }}</ref><ref name="Krakowiak">{{cytuj pismo|autor=Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep|tytuł=cv9p0034 4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane]". |czasopismo=Org. Synth.; |wolumin=Coll. Vol. 9|strony=34|data=1998|url=http: 34//www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0034}}</ref>:

:[[Plik:AlcoholThionylChlorideReaction.svg|thumb|400px|center300px|Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi]]

Ze względu na to, że produktami ubocznymi chlorowania za pomocą chlorku tionylu są gazy (HCl i SO₂), a nadmiar SOCl₂ można usunąć przez [[destylacja|destylację]], procedura oczyszczania właściwego produktu jest zwykle prostsza niż w przypadku chlorowania za pomocą [[pięciochlorekPentachlorek fosforu|pięciochlorku fosforu]].

PrzykłademZ wykorzystania[[aminy|aminami]] chlorkureaguje tionyluz dowytworzeniem chlorowania[[amidy|amidów]], jestjak reakcjanp. w pierwszym etapie otrzymywania [[bicifadyna|bicifadyny]] (leku przeciwbólowego):

: [[Plik:BicifadineSynthesisXu2007.svg|500px|Synteza bicifadyny]]

Chlorek tionylu stosuje się do otrzymywania bezwodnych [[chlorki|chlorków]] metali z [[hydraty|soli uwodnionych]]<ref name="Pray1990">{{cytuj pismo|autor=A.R. Pray, R.F. Heitmiller, S. Strycker (1990). "|tytuł=Anhydrous Metal Chlorides". |czasopismo=Inorganic Syntheses |wolumin=28: |strony=321–323. {{|data=1990|doi|=10.1002/9780470132593.ch80}}</ref>:

Chlorek tionylu wykorzystuje się także w [[Ogniwo galwaniczne|ogniwach]] o zastosowaniach specjalnych<ref name="Pilarzyk">{{cytuj stronę| url = http://wwwca.rayovac.com/technical/wp_lithium.htm | tytuł =Lithium WhiteCarbon PapersMonofluoride |Coin dataCells dostępuin =Real-Time Clock and 29Memory wrześniaBackup 2008Applications| autor=Jim Pilarzyk|opublikowany=Rayovac RayovacCorporation|data język dostępu= en2012-03-03}}</ref>.