Chlorek tionylu: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m r2.7.3) (Robot dodał ca:Clorur de tionil |
m źródła/przypisy, infobox, drobne techniczne |
||
Linia 12:
|nazwa półsystematyczna =
|nazwa Stocka =
|inne nazwy = tlenochlorek siarki
|wzór sumaryczny = SOCl<sub>2</sub>
|inne wzory =
|masa molowa = 118,97
|wygląd = bezbarwna bądź żółta ciecz
|SMILES = O=S(Cl)Cl
|numer CAS = {{CAS|7719-09-7}}
|PubChem = {{PubChem|24386}}
|DrugBank =
|gęstość = 1,
|gęstość źródło = {{r|SA}}
|stan skupienia w podanej g =
|g warunki niestandardowe =
|2. gęstość = 1,64
|rozpuszczalność w wodzie = reaguje z wodą▼
|2. gęstość źródło = {{r|AKRON}}
|2. stan skupienia w podanej g= ciecz
|2. g warunki niestandardowe= 20 °C
|rww źródło = {{r|AKRON}}
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = -105– −104
|tt źródło = {{r|SA|AKRON}}
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
|tw źródło = {{r|AKRON|SA}}
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna =
Linia 38 ⟶ 43:
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|logP = 0,68
|kwasowość =
|zasadowość =
|aktywność optyczna =
|lepkość = 0,801 C
|l źródło = {{r|AKRON}}
|l warunki niestandardowe =
|napięcie powierzchniowe =
Linia 49 ⟶ 56:
|układ krystalograficzny =
|moment dipolowy = 1,4
|moment dipolowy źródło = {{fakt|}}
|zewnętrzne dane MSDS = {{Sigma-Aldrich|link=tak|88952|Fluka}}
|zagrożenia GHS źródło = {{GHS|7719-09-7|data dostępu=2012-06-30}}
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|05|07}}
|hasło GHS = Dgr
|zwroty H = {{Zwroty H|332|302|314}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|014|029}}
|zwroty P = {{Zwroty P|261|280|305+351+338|310}}
|zagrożenia UE źródło = {{RL|7719-09-7|data dostepu=2012-06-30}}
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|C}}
|zwroty R = {{Zwroty R|14|20/22|29|35}}
|zwroty S = {{Zwroty S|1/2|26|36/37/39|45}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|zdrowie=4
|NFPA 704 źródło = {{r|AKRON}}
|temperatura zapłonu = -18
|tz źródło = {{r|AKRON}}
|tz warunki niestandardowe =
|temperatura samozapłonu =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = XM5150000
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 324 mg/kg (szczur, doustnie)
|inne aniony =
|inne kationy =
Linia 89 ⟶ 96:
== Otrzymywanie ==
Podstawową metodą przemysłowej syntezy chlorku tionylu jest reakcja [[tritlenek siarki|trójtlenku siarki]] z [[Dichlorek siarki|dwuchlorkiem siarki]]
: SO<sub>3</sub> + SCl<sub>2</sub> → SOCl<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub>
Linia 102 ⟶ 109:
== Zastosowania ==
=== Chemia organiczna ===
Chlorek tionylu jest szeroko stosowany w reakcjach chlorowania, np. do przekształcania [[kwasy karboksylowe|kwasów karboksylowych]] w [[chlorki acylowe]]
:[[Plik:CarbonylicAcidThionylChlorideReaction.svg|300px|Otrzymywanie chlorków acylowych z kwasów karboksylowych]]
Reaguje z [[alkohole|alkoholami]] dając odpowiednie [[Halogenki alkilowe|chlorki alkilowe]]{{r|Mondanaro2004|Krakowiak}}:
Reaguje z [[alkohole|alkoholami]] dając odpowiednie [[Halogenki alkilowe|chlorki alkilowe]]<ref name="Mondanaro2004">{{cytuj pismo|autor=Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. |tytuł=3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene|czasopismo=Org. Synth.|wolumin=Coll. Vol. 10|strony=212|data=2004|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v75p0089 }}</ref><ref name="Krakowiak">{{cytuj pismo|autor=Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. |tytuł=4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane|czasopismo=Org. Synth.|wolumin=Coll. Vol. 9|strony=34|data=1998|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0034}}</ref>:▼
:[[Plik:AlcoholThionylChlorideReaction.svg|300px|Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi]]
W reakcji tej w pierwszym etapie powstaje [[estry|ester]] chlorosulfinylowy R−O−SOCl, który rozpada się do chlorku i SO<sub>2</sub
:R−OH + SOCl<sub>2</sub> → R−O−SOCl + HCl → R−Cl + SO<sub>2</sub>
Linia 117 ⟶ 124:
Ze względu na to, że produktami ubocznymi chlorowania za pomocą chlorku tionylu są gazy (HCl i SO<sub>2</sub>), a nadmiar SOCl<sub>2</sub> można usunąć przez [[destylacja|destylację]], procedura oczyszczania właściwego produktu jest zwykle prostsza niż w przypadku chlorowania za pomocą [[Pentachlorek fosforu|pięciochlorku fosforu]].
Z 1,2-[[Hydroksyaminy|aminoalkoholami]] reaguje z wytworzeniem cyklicznych [[sulfamidy|sulfamidów]], natomiast gdy grupy OH i NH<sub>2</sub> są bardziej oddalone, [[grupa hydroksylowa]] ulega substytucji atomem chloru, a z [[grupa aminowa|aminowej]] powstaje [[amidy|amid]], jak np. w pierwszym etapie otrzymywania [[bicifadyna|bicifadyny]] (leku przeciwbólowego)
: [[Plik:BicifadineSynthesisXu2007.svg|500px|Synteza bicifadyny]]
=== Chemia nieorganiczna ===
Chlorek tionylu stosuje się do otrzymywania bezwodnych [[chlorki|chlorków]] metali z [[hydraty|soli uwodnionych]]
: MCl<sub>n</sub>·mH<sub>2</sub>O + m SOCl<sub>2</sub> → MCl<sub>n</sub> + m SO<sub>2</sub> + 2m HCl
Chlorek tionylu wykorzystuje się także w [[Ogniwo galwaniczne|ogniwach]] o zastosowaniach specjalnych
{{Przypisy-lista|1=
* <ref name="ref1">N. N. Greenwood, A. Earnshaw, ''Chemistry of the Elements'', Pergamon Press, 1984.</ref>
* <ref name="Allen1963">{{cytuj pismo|autor=Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. |tytuł=Oleoyl chloride|czasopismo=Org. Synth.|wolumin=Coll. Vol. 4|strony=739|data=1963|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0739}}</ref>
* <ref name="Rutenberg1963">{{cytuj pismo|autor=Rutenberg, M. W.; Horning, E. C.|tytuł=1-Methyl-3-ethyloxindole|czasopismo=Org. Synth.|wolumin=Coll. Vol. 4|strony=620|data=1963|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0620}}</ref>
* <ref name="Mondanaro2004">{{cytuj pismo|autor=Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. |tytuł=3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene|czasopismo=Org. Synth.|wolumin=Coll. Vol. 10|strony=212|data=2004|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v75p0089 }}</ref>
▲
* <ref name="Xu2008">{{cytuj pismo|autor=Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, David Tschaen|tytuł=Chlorination/cyclodehydration of amino alcohols with SOCl2: An old reaction revisited|czasopismo=J.Org.Chem.|wydanie=1|wolumin=73|strony=312-315|data=2008 |doi=10.1021/jo701877h }}</ref>
* <ref name="Pray1990">{{cytuj pismo|autor=A.R. Pray, R.F. Heitmiller, S. Strycker|tytuł=Anhydrous Metal Chlorides|czasopismo=Inorganic Syntheses |wolumin=28|strony=321–323|data=1990|doi=10.1002/9780470132593.ch80}}</ref>
* <ref name="Pilarzyk">{{cytuj stronę|url=http://ca.rayovac.com/technical/wp_lithium.htm|tytuł=Lithium Carbon Monofluoride Coin Cells in Real-Time Clock and Memory Backup Applications|autor=Jim Pilarzyk|opublikowany=Rayovac Corporation|data dostępu=2012-03-03}}</ref>
* <ref name="AKRON">{{Akron|8000/7147|data dostepu=2012-06-30}}</ref>
* <ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|88952|Fluka}}</ref>
}}
[[Kategoria:Chlorki kwasowe|Tionylu, chlorek]]
| |||