Diole: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Anulowanie wersji 54661020 autora Horbii: Potrzebne źródło
Znacznik: Anulowanie edycji
nazwy, źródła/przypisy
Linia 1:
'''Diole''' (R(OH)<sub>2</sub>) – grupa organicznych [[związek chemiczny|związków chemicznych]], [[alkohole]] zawierające dwie [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]]. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.
[[Plik:Pinacol-2D-skeletal.png|thumb|80px|Pinakol]]
Diole, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do sąsiednich atomów węgla, noszą nazwę dioli ''wicynalnych'' lub (dawniej) glikoli<ref name = MorrisonBoyd>{{Cytuj książkę | nazwisko=Morrison | imię=Robert T.| nazwisko2=Boyd| imię2=Robert N. | tytuł=Chemia organiczna| data=1985 | wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]] | miejsce=Warszawa | isbn= 83-01-04166-8| tom = 1|strony= 257–258}}</ref>{{refn|grupa=uwaga|Nazwa ''glikole'' zazwyczaj dotyczy dioli wicynalnych, ale stosowane bywają także do innych dioli<ref name=G02654>{{GoldBook|G02654|nazwa=glycols}}</ref>. Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi [[Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej|IUPAC]] z 2013 r. stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego glikolu etylenowego<ref name=BlueBook>{{BlueBook2013PL|strony= 648–649}}</ref>.}}. Najprostszym ich przedstawicielem jest [[glikol etylenowy]]. Tetrapodstawione diole wicynalne są znane jako [[pinakole]], a ich najprostszym reprezentantem jest [[pinakol]] (2,3-dimetylobutano-2,3-diol)<ref name=P04674>{{GoldBook|P04674|nazwa=pinacols}}</ref>{{refn|grupa=uwaga|Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi IUPAC z 2013 r. stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego pinakolu{{r|BlueBook}}.}}.
 
Diole, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do sąsiednich atomów węgla, noszą nazwę dioli ''wicynalnych'' lub glikoli. Jeśli obie grupy hydroksylowe przyłączone są do jednego atomu węgla, związek nosi nazwę diolu ''geminalnego''. Diole geminalne są zazwyczaj nietrwałe i ulegają spontanicznej [[Dehydratacja (chemia)|dehydratacji]] do [[Aldehydy|aldehydów]] lub [[Ketony|ketonów]]; z tej przyczyny określane są często jako wodziany ([[hydraty]]) aldehydu/ketonu. Dehydratacja ta jest [[Równowaga reakcji chemicznych|reakcją odwracalną]]:
 
: [[Plik:Hydratacja aldehydu.png|thumb|center|400px350px|Równowaga [[aldehyd octowy|acetaldehyd]] ⇌ 1,1-etanodiol]]
 
W niektórych przypadkach forma alkoholowa jest dominująca, np. w wodnym roztworze [[Aldehyd mrówkowy|formaldehydu]] występuje głównie diol geminalny [[metanodiol]], H<sub>2</sub>C(OH)<sub>2</sub>.
Linia 12 ⟶ 14:
Przykłady:
<gallery>
Plik:Ethylene glycol chemical structure.png|[[Glikol etylenowy|etano-1,2-diol]] (glikol etylenowy)
Plik:1,3-Propanediol.svg|[[propano-1,3-diol]]
Plik:1,2-Butanediol.png|[[butano-1,2-diol]]
Linia 23 ⟶ 25:
 
== Zobacz też ==
* [[Alkohole wielowodorotlenowe|polialkohol]]
{{Commonscat|Diols}}
* [[Alkoholealkohole wielowodorotlenowe|polialkohol]]
* [[przegrupowanie pinakolowe]]
 
== Uwagi ==
{{Uwagi}}
 
== Przypisy ==
{{Przypisy}}
 
{{Kontrola autorytatywna}}