St. Leger (czasem wymawiany ''Sill'inger'') pochodził z osiadłej w Wielkiej Brytanii [[Hugenoci|hugenockiej]] rodziny. Został ochrzczony [[1 maja]] 1733 roku w hrabstwie Kildare w [[Irlandia|Irlandii]]. Jego rodzicami byli [[John St. Leger]] i Lavinu Pennefather. Ukończył [[Eton College]] i [[Uniwersytet w Cambridge]].
Do brytyjskiej armii wstąpił w kwietniu [[1756]] roku i służył jako [[chorąży]] w [[28 Regiment Piechoty|28 Regimencie Piechoty]]. Walczył pod dowództwem generała [[James Abercrombie|Abercrombiego]] w Kanadzie w [[1758]] pod [[II oblężenie Louisbourga|Louisbourgiem]], Ile Royale (na Cape Breton Island) oraz w [[1759]] pod dowództwem [[James Wolfe|Wolfe’a]] w oblężeniu [[Quebec]]u.
Został awansowany do stopnia [[brygadier-major]]a w lipcu [[1760]] i służył pod dowództwem [[James Murray (gubernator)|Jamesa Murraya]] jako oficer sztabowy w czasie kampanii w Montrealu[[Montreal]]u. [[16 września]][[1762]] St. Legera awansowano do stopnia majora w [[95 REgiment Piechoty|95 Regimencie Piechoty]].
W [[1777]] był już [[podpułkownik]]iem [[34 Regiment Piechoty|34 Regimentu Piechoty]], wybrano go na dowódcę zachodniej ofensywy, która była jednym z kierunków [[Kampania saratogańska|kampanii saratogańskiej]]. [[John Burgoyne]] mianował go generałem brygady na czas działań militarnych w trakcie tej misji tak by jego stopień wyróżniał się wśród stopni oficerów milicji [[Lojaliści (rewolucja amerykańska)|lojalistów]]. Poprowadził swoje siły na [[Fort Stanwix]], ale w związku z silną obrona musiał zarządzić oblężenie i nie wziął fortu z marszu. Pobił idący na pomoc oblężonym korpus składający się z milicjantów z hrabstwa Tryon w [[Bitwa pod Oriskany|bitwie pod Oriskany]], w czasie ataku prowadzący kolonistów [[Nicholas Herkimer]] został śmiertelnie ranny.
Gdy zwiadowcy donieśli mu o zbliżaniu się odsieczy pod dowództwem [[Benedict Arnold|Benedicta Arnolda]]<ref>strona 101, ''Rebels & Redcoats The American Revolutionary War'', Hugh Bicheno, HarperCollinsPublishers, Londyn 2004</ref> wycofał swe siły do Kanady i ponownie próbował dołączyć do wojsk prowadzonych przez Johna Burgoyne'a.
