[[Plik:Guy Ritchie and Madonna (September 11 2005).jpg|mały|200px|Madonna z [[Guy Ritchie|Guyem Ritchiem]], 11 września 2005, swoim mężem w latach 2000–2008.]]
W 1999 roku Madonna związała się z angielskim reżyserem [[Guy Ritchie|Guyem Ritchiem]], którego poznała na kolacji u [[Sting]]a i [[Trudie Styler]]<ref>{{cytuj stronę |url = http://www.mirror.co.uk/3am/celebrity-news/guy-ritchie-reveals-why-love-in-madonna-348445 |tytuł = Guy Ritchie reveals why love in Madonna marriage died |nazwisko = Brough |imię = Graham |nazwisko2 = Bryan |imię2 = Tom |data = 2008-10-16 |praca = [[Daily Mirror]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>. Para pobrała się 22 grudnia 2000 roku w trakcie pięciodniowej uroczystości, urządzonej w Zamku[[Skibo Castle|zamku Skibo]] w [[Szkocja|szkockiej]] miejscowości [[Dornoch]] (obejmującej również chrzest ich syna, Rocco)<ref>{{Cytuj stronę |url = http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/december/22/newsid_3290000/3290829.stm |tytuł = 2000: Madonna weds her Guy |opublikowany = [[BBC]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>{{odn|Ciccone|2008|s=232–241}}. Po wielomiesięcznych doniesieniach prasowych o rozstaniu, 15 października 2008 roku rzecznik prasowy Madonny, Liz Rosenberg, potwierdziła, że para zamierza się rozwieść<ref>{{cytuj stronę |url = https://www.theguardian.com/music/2008/oct/15/madonna-to-divorce |tytuł = Madonna and Guy Ritchie to divorce |nazwisko = Swash |imię = Rosie |data = 2008-10-15 |praca = [[The Guardian]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>. 21 listopada tego samego roku rozwód, uzasadniony różnicami nie do pogodzenia, został orzeczony przez sąd w Londynie. W wyniku podziału majątku Ritchie otrzymał od 50 do 60 milionów funtów, a także posiadłość Ashcombe House w Anglii i pub The Punch Bowl w Londynie, które nabył wspólnie z Madonną w trakcie ośmioletniego małżeństwa<ref>{{cytuj stronę |url = http://edition.cnn.com/2008/SHOWBIZ/11/21/madonna.ritchie.divorce/index.html?iref=topnews |tytuł = Madonna $75 million divorce deal ‘agreed’ |data = 2008-12-15 |opublikowany = [[CNN]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref><ref>{{cytuj stronę |url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/7784519.stm |tytuł = Madonna gives Guy £50m in divorce |data = 2008-12-15 |opublikowany = [[BBC News]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>. W latach 2008–2010 piosenkarka była związana z brazylijskim modelem [[Jesus Luz|Jesusem Luzem]]<ref>{{cytuj stronę |url = http://www.dailymail.co.uk/tvshowbiz/article-1248030/Madonna-splits-Jesus-Luz-common.html |tytuł = Madonna 'dumped by toyboy lover Jesus Luz because they had nothing in common’ |nazwisko = Thompson |imię = Paul |data = 2010-02-03 |praca = [[Daily Mail]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>, a od 2010 do 2013 roku z francuskim tancerzem Brahimem Zaibatem<ref>{{cytuj stronę |url = http://www.huffingtonpost.com/2013/12/11/madonna-brahim-zaibat-split_n_4427341.html |tytuł = Madonna, Brahim Zaibat Split After Three Years Of Dating |data = 2013-12-11 |praca = [[HuffPost|The Huffington Post]] |język = en |data dostępu = 2016-09-26}}</ref>. Od 2020 jest w związku z tancerzem Ahlamalikiem Williamsem<ref>{{cytuj stronę| url=https://www.news.com.au/entertainment/celebrity-life/celebrity-photos/madonna-boyfriend-ahlamalik-williams-cuddle-up-on-instagram-for-thanksgiving/news-story/a8e4682ee24ba6df736ae2ffb4ccdf84| tytuł=Madonna, boyfriend Ahlamalik Williams cuddle up on Instagram for Thanksgiving| data dostępu=2021-09-01| data=2020-11-30| opublikowany=news.com.au| język=en| imię=Nick| nazwisko=Bond}}</ref>.
