Ceftazydym

Ceftazydym, (łac. Ceftazidimum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu bakteriobójczym, szczególnie aktywną wobec pałeczek Pseudomonas aeruginosa. W przeciwieństwie do innych cefalosporyn wykazuje mniejszą aktywność wobec gronkowców i paciorkowców.

Ceftazydym

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-[(1-karboksy-1-metyloetoksy)imino]acetylo]amino]-8-okso-3-[(1-pirydyno)metylo]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Ceftazidimum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H22N6O7S2
Masa molowa	546,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	72558-82-8 78439-06-2 (pentahydrat)
PubChem	5481173
DrugBank	DB00438
SMILES CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)NC2C3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-]
InChI InChI=1S/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/b26-13-/t14-,18-/m1/s1 InChIKey ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 396 mg/l logP -1,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki hydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H319, H334 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki hydrat Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Numer RTECS UU2225000 Dawka śmiertelna LD50 2 g/kg (królik, domięśniowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DD02
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 91% (domięśniowo) Okres półtrwania 1,9 h (dożylnie) Wiązanie z białkami osocza i tkanek <10% Wydalanie 80-90% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo

Spektrum działania

Bardzo duża aktywność względem:

• Pseudomonas aeruginosa
• Acinetobacter
• Enterobacteriaceae (w tym Enterobacter, Serratia)
• Haemophilus influenzae

Mniejsza aktywność wobec:

• Streptococcus pneumoniae
• paciorkowce (w tym beztlenowe)
• Neisseria meningitidis i Neisseria gonorrhoeae
• Peptostreptococcus
• Peptococus
• Propionibacterium
• Fusobacterium
• gronkowce

Mechanizm działania

Blokowanie syntezy ściany komórkowej.

Wskazania

• zakażenia dolnych dróg oddechowych, w tym:
  • zapalenie płuc
  • zapalenie opłucnej
  • ropniak opłucnej
  • ropień płuca
  • zakażona rozstrzeń oskrzeli
• zakażenia układu oddechowego wywołane przez Pseudomonas aeruginosa u chorych na mukowiscydozę
• zakażenia skóry i tkanek miękkich:
  • ropień
  • ropne zapalenie tkanki łącznej
  • zakażone oparzenia i rany
  • zapalenie gruczołu sutkowego
• powikłane i niepowikłane zakażenia układu moczowego:
  • ostre i przewlekłe odmiedniczkowe zapalenie nerek
  • zapalenie pęcherza moczowego
  • zapalenie cewki moczowej
  • ropień nerki
  • zakażenia związane z kamicą pęcherza moczowego i nerek
• posocznica i bakteriemia
• zakażenia kości i stawów
• zakażenia w ginekologii, w tym:
  • zapalenie błony śluzowej macicy
  • zapalenie tkanki łącznej w obrębie miednicy mniejszej
• zakażenia w obrębie jamy brzusznej:
  • zapalenie dróg żółciowych
  • zapalenie pęcherzyka żółciowego
  • zapalenie jelit
  • ropnie w obrębie jamy brzusznej
  • zapalenie otrzewnej
• zakażenia OUN, w tym:
  • zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• złośliwe zapalenie ucha wewnętrznego
• ropne zapalenie ucha środkowego
• zapalenie wyrostka sutkowatego
• zakażenia u chorych ze zmniejszoną odpornością, głównie u chorych na nowotwory
• empiryczne leczenie gorączki nieznanego pochodzenia u chorych z neutropenią
• róża
• zapalenie gruczołu krokowego
• profilaktyka podczas przezcewkowej resekcji gruczołu krokowego

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na cefalosporyny
• ostra porfiria

Ostrożnie u chorych z:

• nadwrażliwością na penicyliny – możliwość wystąpienia reakcji krzyżowej
• niewydolnością nerek
• chorobami przewodu pokarmowego

Działania niepożądane

• reakcje miejscowe:
  • zakrzepowe zapalenie żył – po podaniu dożylnym
  • zaczerwienienie i ból w miejscu podania po wstrzyknięciach domięśniowych
• reakcje nadwrażliwości:
  • gorączka
  • świąd
  • osutka
  • martwica skóry
  • rumień wielopostaciowy
  • zespół Stevensa-Johnsona
• zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego
  • biegunka
  • nudności, wymioty
  • bóle brzucha
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit
• zaburzenia ze strony OUN:
  • bóle i zawroty głowy
  • zaburzenia czucia
• bardzo rzadko:
  • zakażenia Candida
  • pleśniawki
  • zapalenie pochwy
• niedokrwistość hemolityczna
• przejściowo:
  • leukopenia
  • neutropenia
  • agranulocytoza
  • eozynofilia
  • limfocytoza
  • trombocytoza
  • małopłytkowość
• nieznaczne zwiększenie aktywności aminotransferaz i fosfatazy zasadowej
• zwiększenie stężenia kreatyniny i mocznika we krwi

Preparaty

• Biotum
• Fortum

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 122-123. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.