Wikipedia

Biosynteza benzoksazynonu

Biosynteza benzoksazynonu – proces biosyntezy benzoksazynonu (2,4-dihydroksy-7-metoksy-1,4-benzoksazyn-3-onu, czyli DIMBOA), cyklicznego kwasu hydroksamowego będącego naturalnym insektycydem roślinnym. Została szczegółowo opisana przez Freya i współpracowników w 1997 roku dla kukurydzy zwyczajnej i spokrewnionych z nią blisko gatunków traw[1].

Enzymy (kolor niebieski), związki pośrednie szlaku biosyntezy benzoksazynonu i ich lokalizacja wewnątrzkomórkowa. W pierwszym etapie BX1 z fosforanu indolo-3-glicerolu tworzy w plastydzie indol, który BX2 przekształca w indolin-2-on. Ten i kolejne etapy zachodzą w mikrosomach. BX3 hydroksyluje indolin-2-on do 3-hydroksyindolin-2-onu. BX4 przekształca go w HBOA, a następnie BX5 w DIMOA. Potem BX8/9 tworzy z niego glukozyd, który w cytozolu ulega hydroksylacji przez BX6 do glukozydu TRIBOA. W końcu BX7 metyluje jego grupę hydroksylową, tworząc glukozyd DIMBOA

W kukurydzy geny związane ze szlakiem metabolicznym DIMBOA oznaczane są symbolem bx i blisko się z sobą wiążą, co jest uznawane za cechę rzadką wśród roślinnych genów odpowiadających za szlaki metaboliczne biosyntezy. Dobrze poznane są geny kodujące enzymy BX1, BX2 i BX8, które pełnią różne funkcje, a zostały odnalezione razem na obszarze około 50 kilopar zasad[1][2]. Wyniki badań pszenicy i żyta wskazują, że to zgrupowanie genów powstało w odległym czasie[3]. W przypadku pszenicy obszar ten jest podzielony na dwie części. Pszeniczne geny Bx1 i Bx2 ulokowane są w bliskim sąsiedztwie na chromosomie 4, natomiast Bx3, Bx4 i Bx5 leżą na krótkim ramieniu chromosomu 5. Dodatkowa kopia Bx3 wykryta została na długim ramieniu chromosomu 5B[3]. Odkryto także klastery genów u innych roślin, odpowiedzialne za szlaki biosyntezy pięciu innych metabolitów wtórnych[4].

U kukurydzy gen bx1 koduje białko BX1, które tworzy indol z fosforanu indolo-3-gliceryny w plastydzie. Dzieje się to na pierwszym etapie tego szlaku metabolicznego i determinuje większą część naturalnej zmienności poziomu DIMBOA kukurydzy[5]. Następne etapy syntezy zachodzą w siateczce śródplazmatycznej, w mikrosomach. Przeprowadzają je białka kodowane przez geny bx2, bx3, bx4 i bx5.

Przypisy edytuj

  1. ↑ a b M. Frey i inni, Analysis of a chemical plant defense mechanism in grasses, „Science”, 5326, 277, 1997, s. 696–699, DOI: 10.1126/science.277.5326.696, PMID: 9235894.
  2. ↑ M. Frey, R. Kliem, H. Saedler, Gierl, A. Expression of a cytochrome P450 gene family in maize. „Molecular & general genetics : MGG”. 246 (1), s. 100–109, 1995. DOI: 10.1007/bf00290138. PMID: 7823905. 
  3. ↑ a b T. Nomura i inni, Rearrangement of the genes for the biosynthesis of benzoxazinones in the evolution of Triticeae species, „Planta”, 5, 217, 2003, s. 776–782, DOI: 10.1007/s00425-003-1040-5, PMID: 12734755.
  4. ↑ A Osbourn. Gene clusters for secondary metabolic pathways: an emerging theme in plant biology. „Plant physiology”. 154 (2), s. 531–535, 2010. DOI: 10.1104/pp.110.161315. PMID: 20921179. 
  5. ↑ A. Butrón, Y.C. Chen, G.E. Rottinghaus, M.D. McMullen. Genetic variation at bx1 controls DIMBOA content in maize. „TAG. Theoretical and applied genetics. Theoretische und angewandte Genetik”. 120 (4), s. 721–734, 2010. DOI: 10.1007/s00122-009-1192-1. PMID: 19911162. 
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Biosynteza_benzoksazynonu&oldid=54983352”