Chemia „click”

obszar chemii organicznej

Chemia ,,click"[1][2][3], chemia „klik”[4] – obszar chemii organicznej zajmujący się reakcjami zachodzącymi w sposób szybki i wydajny[5].

Termin ang. click chemistry wymyślił w 1998 r. Barry Sharpless. Oprócz szybkości i wydajności, reakcje takie powinny być łatwe do przeprowadzenia, a produkty łatwe do wyizolowania. Powinny zachodzić w sposób selektywny pomiędzy zaplanowanymi centrami reakcyjnymi, nawet w przypadku cząsteczek dużych i skomplikowanych. Pożądane jest, aby można było je przeprowadzać w wodzie lub innych rozpuszczalnikach nieszkodliwych dla środowiska[6]. Sharpless swoją koncepcję opisał szerzej w 2001 r.[7]

Kryteria chemii „click” spełnia wiele reakcji, spośród których reprezentatywnym przykładem jest cykloaddycja Huisgena[4]:

1,3-Dipolarna cykloaddycja Huisgena azydków i alkinów z wytworzeniem 1,2,3-triazoli. Ścieżka górna: cykloaddycja termiczna; ścieżka dolna: cykloaddycja katalizowana związkami miedzi(I)

Za rozwój chemii „click” (i chemii bioortogonalnej) Barry Sharpless, Carolyn Bertozzi i Mortenem Meldalem, otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2022 r.[8]

Przypisy edytuj

  1. Jacek Jemielity, Dzięki chemii "click" mogę podglądać "moje" RNA w akcji, „Gazeta Wyborcza”, 5 października 2022 [dostęp 2023-02-15].
  2. Michał Gładysz, Acykliczne analogi oligonukleotydów otrzymywane metodą chemii „Click” [online], rozprawa doktorska, Wydział Chemii UAM, 2015 [dostęp 2023-02-15].
  3. Kacper Kolibabski, Nobel z chemii "Click: I robisz co chcesz". Laureaci odkryli, jak łączyć leki niczym klocki Lego [online], next.gazeta.pl, 5 października 2022 [dostęp 2023-02-15].
  4. a b Karol Kacprzak, Nagroda Nobla 2022 - kilka słów o chemii klik [online], Wydział Chemii UAM, 7 października 2022 [dostęp 2023-02-15].
  5. Sprawianie, by chemia "klikała", [w:] Functional Molecular Systems by Template-Guided-Click Assembly [online], Wspólnotowy Serwis Informacyjny Badań i Rozwoju (CORDIS), 2009 [dostęp 2023-02-15] (pol. • ang. • niem. • hiszp. • fr. • wł.).
  6. Marcin Behrendt, Chemiczny klik wart Nobla [online], Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu, 7 października 2022 [dostęp 2023-02-15].
  7. Hartmuth C. Kolb, M.G. Finn, K. Barry Sharpless, Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions, „Angewandte Chemie International Edition”, 40 (11), 2001, s. 2004–2021, DOI10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5, PMID11433435 [dostęp 2023-02-15] (ang.).
  8. The Nobel Prize in Chemistry 2022 [online], Nobel Prize Outreach AB [dostęp 2023-02-15] (ang.).