Estry fosforanowe

ester dowolnego kwasu fosforu

Estry fosforanowe[1], estry fosforanoorganiczne[a][1], fosforany organiczne[b], organofosforany[c]estry kwasu fosforowego lub jego pochodnych i związków organicznych zawierających grupę hydroksylową (na przykład alkoholi, cukrów, nukleozydów). Powszechnie występują w organizmach żywych. Niekiedy zaliczane są do związków fosforoorganicznych[2], mimo że estry te nie zawierają wiązania węgielfosfor, charakterystycznego dla tej grupy związków[3].

Ogólna struktura estrów fosforanowych (Rn oznacza grupę organiczną lub H)

Do estrów fosforanowych zalicza się zwykle także estry innych kwasów fosforu, między innymi tiofosforany (zawierające wiązanie PS), halogenofosforany (zawierające wiązanie PX, gdzie X to halogen) i fosfoniany (zawierające wiązanie PC)[potrzebny przypis]. Proste fosforany organiczne wykazują często silne własności toksyczne. Szerokie spektrum ważnych biologicznie związków to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA, RNA, a także kofaktory.

Estry fosforanowe mają szerokie zastosowanie w przemyśle technicznym (rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych) i spożywczym (składniki suplementów diety), rolnictwie (insektycydy, herbicydy i fungicydy) oraz w technice wojskowej (niektóre paralityczno-drgawkowe bojowe środki trujące, w tym tak zwane nowiczoki).

Kwas fosforowy może tworzyć monoestry [O=P(OH)
2
(OR)]
, diestry [O=P(OH)(OR)(OR′)], triestry [O=P(OR)(OR′)(OR″)] oraz – zwykle mało trwałe – pentaestry [P(OR)(OR′)(OR″)(OR‴)(OR⁗)], należące do klasy ortoestrów[4].

Estry fosforanowe zawierające grupę hydroksylową wykazują właściwości kwasowe i ulegają częściowemu deprotonowaniu w roztworach wodnych. Dla przykładu DNA i RNA są polimerami organicznymi, których reszty fosforanowe można zapisać ogólnym wzorem [PO
2
(OR)(OR′)
]
n
. Polifosforany również mogą tworzyć estry, a jednym z ważnych biologicznie przykładów tych związków jest adenozyno-5′-trifosforan, który jest monoestrem kwasu trójfosforowego (H
5
P
3
O
10
).

UwagiEdytuj

  1. Jest to określenie pleonastyczne, gdyż estry z definicji są związkami organicznymi.
  2. Chociaż nazwa „fosforany organiczne” w większości przypadków dotyczy estrów fosforanowych, to jest terminem szerszym i może być stosowana także dla tych soli kwasu fosforowego, w których kation stanowi grupa organiczna.
  3. Nazwa „organofosforany” jest kalką językową angielskiego terminu organophosphates.

PrzypisyEdytuj

  1. a b Związki fosforoorganiczne. W: Stanley E. Manahan: Toksykologia środowiska. Aspekty chemiczne i biochemiczne. Wydawnictwo Naukowe PWN, 2010, s. 461–462. ISBN 978-83-01-14841-6.
  2. J.N. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.X. Guo. What are the pK(a) values of organophosphorus compounds?. „Tetrahedron”. 62 (18), s. 4453–4462, 2006. DOI: 10.1016/j.tet.2006.02.049. 
  3. Patrick D. Murphy: Organophosphorus Reagents. A Practical Approach in Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2004, s. 1. ISBN 0-19-850262-1.
  4. Fausto Ramirez. Oxyphosphoranes. „Accounts of Chemical Research”. 1 (6), s. 168–174, 1968. DOI: 10.1021/ar50006a002.