Otwórz menu główne

Alkohole

związek chemiczny zawierający grupę hydroksylową przyłączoną do nasyconego atomu węgla
Ten artykuł dotyczy chemii. Zobacz też: napój alkoholowy, zbiór wierszy Alkohole.
Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych (R – grupa alkilowa)

Alkoholezwiązki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp3.

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce pochodne alkanów o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metylowy, etylowy, propylowy. Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Spis treści

Właściwości fizyczneEdytuj

 
Wiązanie wodorowe w alkoholach

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy[1]:

  • metanol: Tw = 65 °C
  • etanol: Tw = 79 °C
  • propan-2-ol: Tw = 82 °C
  • propan-1-ol: Tw = 97 °C

Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych[1].

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

Rzędowość alkoholiEdytuj

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

 
1. metanol (0-rz.); 2. etanol (I-rz.); 3. izopropanol (II-rz.); 4. tert-butanol (III-rz.)

Klasyfikacja alkoholiEdytuj

Metody otrzymywania alkoholiEdytuj

Wybrane metody otrzymywania alkoholi[2]:

  • hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład:
CH2=CH2 + H2O __H+ CH3−CH2−OH
CH3−CHO + H2 __kat. CH3−CH2−OH
  • ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), na przykład:
(CH3)2C=O + H2 __kat. (CH3)2CHOH
  • estrów (powstają alkohole I-rzędowe)
Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec glinowodorku litu lub borowodorku sodu.
  • metody swoiste dla poszczególnych alkoholi

Właściwości chemiczne alkoholiEdytuj

Najważniejsze reakcje alkoholi:

  • z metalami aktywnymi – tworzą się alkoholany
  • katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
  • estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, w wyniku której powstaje ester
  • utlenianie – przebieg reakcji zależy od rzędowości alkoholu i rodzaju utleniacza; przykładowo:
  • alkohole I-rzędowe
  • dichromiany utleniają alkohole I-rzędowe do aldehydów (aby zapobiec ich dalszemu utlenianiu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu)[3]:
RCH
2
OH + Cr
2
O2+
7
→ RCHO + Cr3+
Ze względu na trudności w zatrzymaniu powyższej reakcji na etapie aldehydu, w skali laboratoryjnej wydajniejszym utleniaczem jest chlorochromian pirydyny (PCC)[4].
RCH
2
OH + KMnO
4
→ RCOOK + MnO
2
+ KOH
  • alkohole II-rzędowe
  • dichromiany w środowisku kwaśnym[3][4] i PCC[4] utleniają alkohole II-rzędowe do ketonów:
R
2
CHOH + Cr
2
O2+
7
→ R
2
CO + Cr3+
  • nadmanganian potasu utlenia alkohole II-rzędowe także do ketonów, ale reakcja zazwyczaj biegnie dalej, z rozerwaniem wiązania C–C
  • alkohole III-rzędowe
  • w środowisku zasadowym nie ulegają utlenieniu wobec KMnO
    4
    lub K
    2
    Cr
    2
    O
    7
  • w środowisku kwaśnym ulegają dehydratacji do alkenów i dalszemu rozkładowi.

ZastosowaniaEdytuj

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.

MetanolEdytuj

  • rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
  • paliwo
  • przemysł chemiczny
  • przemysł farmaceutyczny
Osobny artykuł: Metanol.

EtanolEdytuj

  • paliwo napędowe
  • przemysł spożywczy
  • przemysł leczniczy
Osobny artykuł: Etanol.

NomenklaturaEdytuj

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

Nazwy systematyczneEdytuj

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 392–394.
  2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 238–239 (hydratacja), 585 (hydroliza), 592–597 (reakcja Grignarda), 694–695 (redukcja kwasów), 722–723 (redukcja aldehydów i ketonów), 779 (redukcja estrów). ISBN 83-01-04166-8.
  3. a b c Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 613–614. ISBN 83-01-04166-8.
  4. a b c d John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 657–660. ISBN 83-01-14406-8.