Otwórz menu główne

Aceton

związek chemiczny

Aceton, propanon, keton metylowy[9]organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, najprostszy keton alifatyczny. Ma ostry, charakterystyczny zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.

Aceton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O
Inne wzory CH
3
−CO−CH
3
, CH
3
COCH
3
, CO(CH
3
)
2
, CH
3
−C(O)−CH
3
Masa molowa 58,08 g/mol
Wygląd lotna, przezroczysta, bezbarwna ciecz[1] o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 67-64-1
PubChem 180[2]
Podobne związki
Podobne związki propan, butanon, izopropanol, acetyloaceton, diacetyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 3

Występowanie i otrzymywanieEdytuj

Aceton obecny jest w niewielkich ilościach w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Aceton jest naturalnie obecny w tkankach wielu roślin (np. ziemniaków, żyta), gazach wulkanicznych i gazach spalinowych. Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji. Obecnie w przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu.

 
Schemat syntezy acetonu metodą kumenową

W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia.

Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904–1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915[10] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmana, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael. W okresie I wojny światowej występowało duże zapotrzebowanie na aceton, niezbędny składnik kordytu (rodzaj prochu bezdymnego), natomiast działania wojenne uniemożliwiały Wielkiej Brytanii import octanu wapnia, prekursora acetonu. Technologia opracowana przez Weizmana umożliwiła produkcję acetonu na dużą skalę. Ponieważ pożywkę dla C. acetobutylicum przygotowywano z deficytowej kukurydzy, konieczne było przeniesienie produkcji do Kanady (1916) i USA (1917). Weizman w zamian za swoje zasługi zasugerował swoje poparcie dla idei państwa żydowskiego w Palestynie, co w dużej mierze przyczyniło się do uchwalenia deklaracji Balfoura[11][12][13].

Obecnie otrzymywany jest głównie na skalę przemysłową metodą kumenową z propylenu, a także katalitycznie z alkoholu izopropylowego, acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej.

ZastosowanieEdytuj

 
Styropian poddany działaniu acetonu

Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Dobrze rozpuszcza się w nim acetylen, przez co używa się go w butlach na ten gaz w celu uniknięcia zbyt wysokiego ciśnienia, pod którym acetylen jest niestabilny[14]. Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących. Jest często stosowany jako składnik zmywacza do paznokci.

Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim podlega w Polsce kontroli, zgodnie z Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii[15] oraz rozporządzeniami Wspólnoty Europejskiej[16][17][18]. Jednak z uwagi na to, że aceton należy do prekursorów niskiej kategorii (trzeciej), przepisy nie ograniczają jego dostępności w handlu detalicznym.

SzkodliwośćEdytuj

Aceton jest substancją wysoce łatwopalną. Działa drażniąco na oczy, wysusza skórę i może wywołać uczucie senności lub zawroty głowy[7]. Jego LD50 wynosi 5,8 g/kg (szczur, doustnie)[7] (dla porównania dla alkoholu etylowego jest to 10,5 g/kg)[19]. W klasyfikacji toksyczności według Hodge’a i Sternera aceton należy do grupy słabo toksycznych. Według kryteriów UE substancje o LD50 powyżej 2 g/kg nie są klasyfikowane jako toksyczne. Opary acetonu łatwo wchłaniają się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i śpiączkę (LC50 50,1 g/m³/8 h; szczur, wdychanie[7]). Nie stwierdzono, aby miał działanie genotoksyczne lub rakotwórcze[20].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. Aceton (CID: 180) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–4, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6–176, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9–52, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  6. Aceton (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-09].
  7. a b c d e f g Aceton (nr 650501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-28].
  8. Aceton (nr 650501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2019-06-28].
  9. Stefan Chudzyński, Jan Puternicki, Wiktor Surowiak: 1000 słów o tworzywach sztucznych. Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1981, s. 10. ISBN 83-11-06641-8. (pol.)
  10. C. Weizmann C, „Improvements in the bacterial fermentation of carbohydrates and in bacterial cultures for the same” British patent 4845 (1915).
  11. Peter Dürre, New insights and novel developments in clostridial acetone/butanol/isopropanol fermentation, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 49 (6), 1998, s. 639–648, DOI10.1007/s002530051226.
  12. Janusz Pajewski: Pierwsza wojna światowa 1914-1918. Warszawa: PWN, 2004, s. 348–349.
  13. Encyklopedia Britannica – edycja polska. Wyd. 1. T. 45. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz, 2005, s. 368.
  14. Wytyczne bezpiecznego postępowania. 10. Postępowanie z acetylenem, Linde Gaz Polska, 2012 [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04].
  15. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. z 2019 r. poz. 852).
  16. Rozporządzenie (WE) nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych (CELEX: 32004R0273).
  17. Rozporządzenie Rady (WE) nr 111/2005 z dnia 22 grudnia 2004 r. określające zasady nadzorowania handlu prekursorami narkotyków pomiędzy Wspólnotą a państwami trzecimi (CELEX: 32005R0111).
  18. Rozporządzenie Komisji (WE) nr 1277/2005 z dnia 27.07.2005 r. ustanawiające przepisy wykonawcze dotyczące rozporządzenia (WE) nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady w sprawie prekursorów narkotykowych i rozporządzenia Rady (WE) nr 111/2005 określającego zasady nadzorowania handlu prekursorami narkotyków pomiędzy Wspólnotą a państwami trzecimi (CELEX: 32005R1277).
  19. Aceton (nr 46139) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-28].
  20. Acetone. CASRN 67-64-1. IRIS Summary [w:] Integrated Risk Information System [online], U.S. Environmental Protection Agency, 2003 [dostęp 2019-06-28].

Linki zewnętrzneEdytuj