tert-Butanol

*tert*-Butanol
	; Kryształy tert-butanolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metylopropan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	alkohol tert-butylowy, t-butanol, 2-metylo-2-propanol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9OH
Inne wzory	(CH3)3COH
Masa molowa	74,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	75-65-0
PubChem	6386
DrugBank	DB03900
SMILES
	CC(C)(C)O
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
	InChIKey
	DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,79 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny bez ograniczeń
Temperatura topnienia	26 °C
Temperatura wrzenia	83 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H319, H332, H335
Zwroty P	P210, P261, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P305, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Szkodliwy; (Xn)	Łatwopalny; (F)
Zwroty R	R11, R20, R36/37
Zwroty S	S2, S9, S16, S46
Temperatura zapłonu	11 °C
Temperatura samozapłonu	470 °C
Numer RTECS	EO1925000
Dawka śmiertelna	LD50 2,7 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Inne kationy	tert-butanolan potasu
Podobne związki	butanol, izobutanol, sec-butanol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

tert-Butanol, alkohol tert-butylowy, C
4H
9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu; najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jest jako rozpuszczalnik^[4] i reagent.

Hydroksylowy atom tlenu w t-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu S_N2. Cechę tę wykorzystuje się w badaniach mechanizmów reakcji^[5].

Sole t-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) używane są jako mocne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest t-butanol, lecz związek aprotonowy (na przykład DMSO)^[6].

Uwagi edytuj

↑ t-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2013-03-03] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Tert-Butanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02] (ang.).
↑ tert-Butyl alcohol, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 33278 [dostęp 2016-09-02] .
↑ D.W.D.W. Allen D.W.D.W., J.C.J.C. Tebby J.C.J.C., B.J.B.J. Walker B.J.B.J., Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W.D.W. Allen (red.), John C.J.C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI: 10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5 .
↑ A.C.A.C. Hengge A.C.A.C., I.I. Onyido I.I., Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI: 10.2174/1385272053369349 .
↑ ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .

[uwaga2-1] t-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2013-03-03] (niem. • ang.).

[CLI-3] Tert-Butanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-09-02] (ang.).

[Alfa-4] tert-Butyl alcohol, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 33278 [dostęp 2016-09-02] .

[Allen-5] D.W.D.W. Allen D.W.D.W., J.C.J.C. Tebby J.C.J.C., B.J.B.J. Walker B.J.B.J., Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W.D.W. Allen (red.), John C.J.C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI: 10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5 .

[Hengge2005-6] A.C.A.C. Hengge A.C.A.C., I.I. Onyido I.I., Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI: 10.2174/1385272053369349 .

[Bruckner-7] ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .

[4]

[a]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]