Alkohol propargilowy

związek chemiczny

Alkohol propargilowy, HCCCH
2
OH
organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.

Alkohol propargilowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H4O

Inne wzory

HCCCH
2
OH

Masa molowa

56,06 g/mol

Wygląd

jasnożółta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

107-19-7
39115-81-6 (sól sodowa)
50965-89-4 (sól litowa)

PubChem

7859

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HOCH
2
CCCH
2
OH
) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu w obecności CuC
2
jako katalizatora[9]:

HCCH + H
2
C=O → HCCCH
2
OH

Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu[10]:

HOCH
2
CH=CHCl + NaOH → HCCCH
2
OH + NaCl + H
2
O

Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (NaCCNa) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HOCH
2
CCl=CH
2
)[10].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Propargyl alcohol (nr P50803) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-466.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
  4. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  5. Haynes 2014 ↓, s. 9-58.
  6. prop-2-yn-1-ol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-10] (ang.).
  7. Propargyl alcohol (nr P50803) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  9. Jürgen Falbe i inni, Alcohols, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, s. 22, DOI10.1002/14356007.a01_279.
  10. a b Lewis F. Hatch, Allen C. Moore. Dehydrochlorination of 3-Chloro-2-propen-1-ol: Preparation of Propargyl Alcohol1. „Journal of the American Chemical Society”. 66 (2), s. 285–287, 1944. DOI: 10.1021/ja01230a038. 

Bibliografia

edytuj