Eter dietylowy
Eter dietylowy (pot. eter etylowy[a], eter) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C 2H 5OC 2H 5, (C 2H 5) 2O, Et 2O, Et−O−Et | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 74,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna, palna, lotna ciecz[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 60-29-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 3283[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | eter dimetylowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OtrzymywanieEdytuj
Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając nań stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al2O3 lub zeolitami.
WłaściwościEdytuj
Eter dietylowy jest skrajnie łatwopalną cieczą (temperatura zapłonu −45 °C, temperatura samozapłonu 180 °C[13]). Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza, co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki. Możliwe jest więc podpalenie par eteru, nawet w odległości kilku metrów od otwartej butelki, co powoduje szybkie przeniesienie ognia i pożar. Jest to powód, dla którego należy bardzo ostrożne obchodzić się z nim (dobrze wentylowane pomieszczenie), a w szczególności nie wolno używać otwartego ognia przy wszelkich pracach z eterem. W większych laboratoriach spotyka się specjalne pomieszczenia do wykonywania prac związanych z użyciem eteru dietylowego – tak zwane pokoje eterowe.
ZastosowanieEdytuj
- rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
- W preparatyce farmaceutycznej służy do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium[14].
- Może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)[15], choć w praktyce wypierany przez inne leki. Blokuje kanały potasowe[16].
ZagrożeniaEdytuj
Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną, przez co z powietrzem atmosferycznym tworzy wybuchową mieszaninę już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mogą zgromadzić się przy ziemi i przesuwać się na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, przewodem parowym czy grzejnikiem. Eksplozja par może nastąpić również w wyniku wyładowania elektrostatycznego powstałego przy przelewaniu eteru[17].
Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego[18].
W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do występującego w handlu eteru bywają dodawane stabilizatory, np. jako przeciwutleniacz butylowany hydroksytoluen. Zawartość wody i nadtlenków usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem[19].
Zobacz teżEdytuj
UwagiEdytuj
- ↑ Z formalnego punktu widzenia eter etylowy to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (C
2H
5−). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.
PrzypisyEdytuj
- ↑ a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 703, DOI: 10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ Eter dietylowy (CID: 3283) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-168, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ a b c Eter dietylowy (nr 309966) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-12].
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-58, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-177, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-128, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9-54, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ a b Eter dietylowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
- ↑ Eter dietylowy (nr 309966) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2012-07-12].
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 15-16, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ Farmakopea Polska X 2014 – monografia szczegółowa t.1 > Aether – Eter dietylowy.
- ↑ Farmakopea Polska X 2014 – monografia szczegółowa > Aether anaestheticus – Eter dietylowy do narkozy. [Obecnie obowiązujące X wydanie FP wymienia nadal tę monografię, więc oficjalnie lek istnie nadal.]
- ↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27. ISBN 83-09-01792-8.
- ↑ Wayback Machine, web.archive.org, 13 listopada 2014 [dostęp 2019-04-09] [zarchiwizowane z adresu 2014-11-13].
- ↑ Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984.
- ↑ W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai, Purification of laboratory chemicals, 2003, ISBN ISBN, ISBN 978-0-7506-7571-0.
BibliografiaEdytuj
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- Słownik chemiczny. Wyd. VII. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1995.
