Eter dietylowy
Eter dietylowy (pot. eter etylowy[a], eter) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne wzory | C 2H 5OC 2H 5, (C 2H 5) 2O, Et 2O, Et−O−Et | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 74,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna, palna, lotna ciecz[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 60-29-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 3283[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | eter dimetylowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 3 |
OtrzymywanieEdytuj
Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając nań stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al2O3 lub zeolitami.
WłaściwościEdytuj
Eter dietylowy jest skrajnie łatwopalną cieczą (temperatura zapłonu −45 °C, temperatura samozapłonu 180 °C[13]). Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza, co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki. Możliwe jest więc podpalenie par eteru, nawet w odległości kilku metrów od otwartej butelki, co powoduje szybkie przeniesienie ognia i pożar. Jest to powód, dla którego należy bardzo ostrożne obchodzić się z nim (dobrze wentylowane pomieszczenie), a w szczególności nie wolno używać otwartego ognia przy wszelkich pracach z eterem. W większych laboratoriach spotyka się specjalne pomieszczenia do wykonywania prac związanych z użyciem eteru dietylowego – tak zwane pokoje eterowe.
ZastosowanieEdytuj
- rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
- W preparatyce farmaceutycznej służy do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium[14].
- Może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)[15], choć w praktyce wypierany przez inne leki. Blokuje kanały potasowe[16].
ZagrożeniaEdytuj
Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną, przez co z powietrzem atmosferycznym tworzy wybuchową mieszaninę już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mogą zgromadzić się przy ziemi i przesuwać się na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, przewodem parowym czy grzejnikiem. Eksplozja par może nastąpić również w wyniku wyładowania elektrostatycznego powstałego przy przelewaniu eteru[17].
Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego[18].
W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do występującego w handlu eteru bywają dodawane stabilizatory, np. jako przeciwutleniacz butylowany hydroksytoluen. Zawartość wody i nadtlenków usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem[19].
Zobacz teżEdytuj
UwagiEdytuj
- ↑ Z formalnego punktu widzenia eter etylowy to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (C
2H
5−). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.
PrzypisyEdytuj
- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 703, DOI: 10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Eter dietylowy (CID: 3283) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-168, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ a b c Eter dietylowy (nr 309966) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-12].
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-58, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-177, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 6-128, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 9-54, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ a b Eter dietylowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
- ↑ Eter dietylowy (nr 309966) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2012-07-12].
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 15-16, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ↑ Farmakopea Polska X 2014 – monografia szczegółowa t.1 > Aether – Eter dietylowy.
- ↑ Farmakopea Polska X 2014 – monografia szczegółowa > Aether anaestheticus – Eter dietylowy do narkozy. [Obecnie obowiązujące X wydanie FP wymienia nadal tę monografię, więc oficjalnie lek istnie nadal.]
- ↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27. ISBN 83-09-01792-8.
- ↑ Wayback Machine, web.archive.org, 13 listopada 2014 [dostęp 2019-04-09] [zarchiwizowane z adresu 2014-11-13] .
- ↑ Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984.
- ↑ W.L.F. Armarego , C.L.L. Chai , Purification of laboratory chemicals, 2003, ISBN ISBN, ISBN 978-0-7506-7571-0 .
BibliografiaEdytuj
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- Słownik chemiczny. Wyd. VII. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1995.