Chlorochromian pirydyny

związek chemiczny

Chlorochromian pirydyny, PCC, odczynnik Coreya – organiczny związek chemiczny, sól pirydyniowa kwasu chlorochromowego. Jest utleniaczem stosowanym w syntezie chemicznej do utleniania alkoholi do aldehydów oraz ketonów.

Chlorochromian pirydyny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6ClCrNO3

Inne wzory

C5H5NHClCrO3

Masa molowa

215,56 g/mol

Wygląd

pomarańczowy krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

26299-14-9

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Odczynnik ten został opisany w roku 1975 przez Eliasa Jamesa Coreya i Williama Suggsa w 1975 roku[3]. Został on otrzymany przez przypadek – zamiast planowanego związku chromu(V) Suggs użył związku chromu(VI)[4]. Typowa procedura obejmuje reakcję pirydyny z kwasem chlorochromowym, uzyskanym z tlenku chromu(VI) i 6 M kwasu solnego. Reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej w dichlorometanie (DCM) przez około 1–2 godziny[5].

Zastosowanie

edytuj

PCC stosowany jest jako utleniacz grupy hydroksylowej alkoholi pierwszo- i drugorzędowych do aldehydów i ketonów[6][7][8]. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych. prowadzone w DCM kończy się na etapie aldehydu, natomiast w przypadku użycia DMF jako rozpuszczalnika zachodzi utlenianie do kwasów karboksylowych[5].

Alternatywnym odczynnikiem o podobnej reaktywności, lecz mniejszej kwasowości jest dichromian pirydyny (odczynnik Cornfortha)[5].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Chlorochromian pirydyniowy (nr 190144) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Chlorochromian pirydyny (nr 190144) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. E.J. Corey, J. William Suggs, Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, „Tetrahedron Letters”, 16 (31), 1975, s. 2647–2650, DOI10.1016/S0040-4039(00)75204-X.
  4. J. Suggs, The Old Stuff. In the Pipeline [online], pipeline.corante.com, 12 października 2005 [zarchiwizowane z adresu 2015-09-05].
  5. a b c Pyridinium Chlorochromate (PCC). Organic Chemistry Portal. [dostęp 2014-12-15].
  6. Leo A. Paquette, Martyn J. Earle, Graham F. Smith, (4''R'')-(+)-''tert''-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one, „Organic Syntheses”, 73, 1996, s. 36, DOI10.15227/orgsyn.073.0036.
  7. Yong Tu i inni, Synthesis of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose. A highly enantioselective ketone catalyst for epoxidation, „Organic Syntheses”, 80, 2003, s. 1, DOI10.15227/orgsyn.080.0001.
  8. James D. White, Uwe M. Grether, Chang-Sun Lee, (R)-(+)-3,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-one, „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 108, DOI10.15227/orgsyn.082.0108.