Cykloheksanol

związek chemiczny

Cykloheksanol – cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy o wzorze C6H11OH będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.

Cykloheksanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H11OH
Masa molowa 100,16 g/mol
Wygląd bezbarwna, lepka ciecz lub bezbarwne kryształy o zapachu kamfory[1]
Identyfikacja
Numer CAS 108-93-0
PubChem 7966
DrugBank DB03703
Podobne związki
Podobne związki cykloheksan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:

 

Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:  

ReakcjeEdytuj

Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu[6].

ZastosowanieEdytuj

Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu[7] (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania[8].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e f g h i j k l m Cykloheksanol (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-13].[niewiarygodne źródło?]
  2. a b c d e f Cyclohexanol (ZVG: 16090) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  3. a b Cykloheksanol (nr 105899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. a b c Cyclohexanol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
  5. a b Cykloheksanol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  6. chemorganiczna.com - Portail d'informations, www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22].
  7. Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester)
  8. http://brunata.com/fileadmin/Documentation/Type_approval/UK/Typegodk_RMK87_engelsk.pdf