Otwórz menu główne

Kaprolaktam

związek chemiczny

Kaprolaktamorganiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do produkcji poliamidów (rodzaj syntetycznych włókien)[2].

Kaprolaktam
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H11NO
Masa molowa 113,16 g/mol
Wygląd higroskopijne[1], bezbarwne kryształy[2] o nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 105-60-2
PubChem 7768[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Skala przemysłowaEdytuj

Kaprolaktam otrzymywany jest z oksymu cykloheksanonu (w reakcji przegrupowania Beckmanna) i hydroksyloaminy[8]. Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.

1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:
 
2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:
 

Reakcja z kwasem nadoctowymEdytuj

Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton:

 

ZastosowanieEdytuj

Kaprolaktam stosowany jest w przemyśle jako półprodukt, między innymi do tworzenia polimerów i poliamidu[9]. Jako monomer używany jest do produkcji tworzyw termoplastycznych, żywic i żywic termoutwardzalnych. Jako surowiec do produkcji Poliamidu-6 (powstałego na drodze polimeryzacji kaprolaktamu[10]), znajduje przede wszystkim zastosowanie w przemyśle tekstylnym, oraz przy produkcji tworzyw konstrukcyjnych (przemysł motoryzacyjny oraz jako materiał osłonowy dla przewodów[11]).

W przemyśle tekstylnymEdytuj

Kaprolaktam znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle tekstylnym, jako komponent przędzy tekstylnej i technicznej, z której wytwarzane są rajstopy, guziki, dywany, wykładziny, a także stroje sportowe i pływackie, namioty, sieci rybackie, a nawet kamizelki kuloodporne[12].

W przemyśle motoryzacyjnymEdytuj

W motoryzacji kaprolaktam używany jest m.in. przy produkcji opon samochodowych, obudów silników elektrycznych, przewodów elektrycznych, zbiorników na olej, pasków rozrządu.

W medycynieEdytuj

Kaprolaktam stosowany jest w opakowaniach syntetycznych odpornych na wysokie temperatury, znajduje także zastosowanie w produkcji opakowań produktów medycznych. Jest używany jako składnik sztucznych kości i ścięgien[12].

Pozostałe zastosowaniaEdytuj

Kaprolaktam znajduje także zastosowanie jako środek do garbowania skór, składnik farb, lakierów i powłok.

Produkcja kaprolaktamuEdytuj

Na skalę przemysłową, kaprolaktam jest najczęściej syntezowany z cykloheksanonu, który jest przekształcany wcześniej do oksymu. Potraktowanie oksymu kwasem rozpoczyna reakcje przegrupowania Beckmanna. Natychmiastowym jej produktem jest sól wodorosiarczynowa kaprolaktamu. Sól zobojętniana jest amoniakiem, w celu otrzymania czystego kaprolaktamu. Produktem ubocznym reakcji jest siarczan amonu[12].

Produkcja na świecieEdytuj

Ponad 90% światowej produkcji kaprolaktamu jest używane do produkcji żywic, folii i włókien Nylonu-6[13]. Największym producentem (jak również konsumentem) kaprolaktamu są Chiny. Obecnie około 21% mocy wytwórczej tego surowca jest zlokalizowane w tym państwie[14]. Wśród krajów, dominujących w produkcji kaprolaktamu, wymienić należy również USA, Rosję, Indie i Australię.

Zestawienie firm o największych zdolnościach produkcyjnych kaprolaktamu w Europie (2008 r.)[15]

Nazwa firmy Produkcja roczna (tony)
BASF 465 tys.
DSM 250 tys.
Lanxess 160 tys.
Domo Caproleuna 100 tys.
Grupa Azoty 100 tys.
Ube Chemical Europe 87 tys.
Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. 70 tys.
Spolana 44 tys.

Produkcja w PolsceEdytuj

Największym producentem w Polsce jest Grupa Azoty, do której należy 7% europejskiego i rynku kaprolaktamu. Wchodząca w skład grupy kapitałowej – Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. dysponuje 2% światowych i 40,9% krajowych zdolności produkcyjnych kaprolaktamu. Puławski zakład jest w stanie wytworzyć rocznie do 70 tysięcy ton kaprolaktamu[16]. Produkcja odbywa się także w należących do Grupy Azoty zakładach w Tarnowie. Oba zakłady eksportują produkowany kaprolaktam do Azji i Europy[17].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 183, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c d e f g h i j k Kaprolaktam (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18].
  4. Kaprolaktam (CID: 7768) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. Kaprolaktam (ZVG: 13240) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2009-10-21].
  6. a b c Kaprolaktam (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-08-18].
  7. a b c Kaprolaktam (nr C2204) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  8. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  9. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  10. O Spółce. [dostęp 2014-12-15].
  11. Rurki z poliamidu 6. [dostęp 2014-12-15].
  12. a b c J. Ryczkowski, P. Jacyna, Kaprolaktam, [w:] Katalizatory I absorbenty. Wybrane technologie a środowisko, Red. J. Ryczkowski, Rzeszów 2012, s. 412.
  13. Caprolactam (CPL): 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018 (ang.). [dostęp 2014-12-15].
  14. PUŁAWY, Chiny i kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  15. Analiza światowego rynku kaprolaktamu. [dostęp 2014-12-15].
  16. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  17. Raport Zintegrowany Grupy Azoty 2013, s. 46. [dostęp 2014-12-15].