Otwórz menu główne

Oksymyorganiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie Oxime 1.png.

Wśród oksymów można wyróżnić aldoksymy i ketoksymy, w zależności od rodzaju podstawników R. Jeśli jeden z podstawników jest protonem, są to aldoksymy, a jeśli oba są węglowodorowe, to ketoksymy.

Spis treści

OtrzymywanieEdytuj

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

 
Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

NomenklaturaEdytuj

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa „oksym” przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, na przykład:

  • H-CH=N-OH – oksym aldehydu mrówkowego
  • CH3-CH=N-OH – oksym aldehydu octowego.

Właściwości chemiczneEdytuj

  • Mają słaby charakter kwasowy.
  • Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd albo keton.
  • Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

ZastosowanieEdytuj

Kaprolaktam (służący do produkcji nylonu-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący, tworzący z metalami bloku d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna: naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki będące reaktywatorami acetylocholinoesterazy – należą do nich pralidoksym, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7.