Azoksym

związek chemiczny

Azoksym (symbol HI-6) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany, razem z atropiną, jako antidotum po kontakcie z insektycydami fosforanoorganicznymi lub bojowymi środkami trującymi o działaniu paralityczno-drgawkowym, między innymi gazami serii V (np. VX) lub serii G (tabun, sarin, soman).

Azoksym
chlorek azoksymu

dimesylan (dimetanosulfonian) azoksymu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H16N4O32+

Inne wzory

C14H16Cl2N4O3 (chlorek)
C16H22N4O9S2 (dimesylan)

Masa molowa

288,30 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

34433-31-3 (chlorek)

PubChem

5484128

Zawiera resztę izonikotynamidową i resztę oksymu nikotynamidu połączone mostkiem eterowym poprzez alkilopirydyniowe atomy azotu. Najczęściej jest używany jako chlorek azoksymu. W lecznictwie stosowany jest również dimesylan azoksymu. Należy do grupy odtrutek zwanej reaktywatorami acetylocholinoesterazy. Azoksym jest jednym oksymów serii H, znanych także jako „oksymy Hagedorn” – nazywanych tak od nazwiska profesor Ilse Hagedorn, która w latach 60. XX wieku kierowała pracami na tymi związkami.

Innymi lekami o podobnym działaniu są chlorek pralidoksymu i chlorek obidoksymu. Środki te są podawane równocześnie z atropiną, ale nie mogą jej zastępować. Przy uśmierzaniu drgawek w przypadku zatrucia gazami bojowymi lub insektycydami fosforanoorganicznymi azoksym stosowany jest jako lek wspomagający diazepam.

Sposób działania

edytuj

Związki fosforanoorganiczne hamują działanie acetylocholinoesterazy przez fosforylację enzymu (a dokładniej przez nieodwracalną fosforylację seryny w miejscu aktywnym enzymu). Azoksym przywraca funkcjonowanie esterazy cholinowej poprzez usunięcie grupy fosforylującej, która związana jest z grupą estrową. Jest przy tym skuteczniejszy niż pralidoksym, ze względu na silniej spolaryzowaną grupę oksymową.

Zastosowanie i dawkowanie

edytuj

Jest stosowany wraz z atropiną jako lek pomocniczy w zatruciu bojowymi środkami trującymi.

Zalecane dawkowanie, w zależności od źródeł:

  • dorośli: 15 mg/kg (zwykle 220–700 mg), dożylnie lub domięśnio, z ewentualnym powtórzeniem 15–60 minut później, aż do osiągnięcia maksymalnej dawki dobowej 1500 mg.
  • dzieci: 20 mg/kg

Bibliografia

edytuj
  • Jerrold B. Leikin, Robin B. McFee: Handbook of Nuclear, Biological, and Chemical Agent Exposures. CRC Press Inc., 2007. ISBN 978-1-4200-4477-5. (ang.).
  • Robert James Flanagan, Alison L. Jones: Antidotes: Principles and Clinical Applications. Informa HealthCare, 2001. ISBN 0-7484-0965-3. (ang.).
  • Graham L. Patrick: Chemia medyczna Podstawowe zagadnienia. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003. ISBN 83-204-2833-5. (pol.).