Fenolany

każda sól lub analogiczna pochodna dowolnego fenolu z metalem

Fenolanysole fenoli, posiadające anion ArO-, gdzie Ar- grupa arylowa (aromatyczna).

StrukturaEdytuj

Anion fenolanu posiada ładunek ujemny umieszczony formalnie na atomie tlenu, w rzeczywistości oddziałuje on z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego.

ZasadowośćEdytuj

Podstawniki pierścienia aromatycznego mają duży wpływ na kwasowe właściwości fenoli, a więc i na zasadowe właściwości sprzężonych z nimi zasad, czyli jonów fenolanowych. Podstawniki elektronoakceptorowe (np. -NO2) zmniejszają gęstość elektronów w pierścieniu, a więc będą stabilizowały ujemny anion fenolanowy poprzez wyciąganie elektronów. Czynią więc z niego słabszą zasadę, stabilizując go, dzięki czemu staje się on mniej podatny na uprotonowanie. Z kolei podstawniki elektronodonorowe- przeciwnie- zwiększają gęstość elektronową pierścienia, wobec czego działają destabilizująco na anion fenolanowy, wskutek czego jest on bardziej podatny na przyłączenie kationu wodoru.

OtrzymywanieEdytuj

W przeciwieństwie do zwykłych alkoholanów, otrzymywanych zazwyczaj poprzez reakcję bezwodnego alkoholu z litowcem, fenolany można zazwyczaj otrzymać, działając na wyjściowy fenol silną zasadą taką jak NaOH. Ustali się wówczas równowaga reakcji:

ArOH + NaOH = ArONa + HOH

jonowo:

ArOH + OH- = ArO- + HOH

Z powodu znacznej kwasowości fenolu (jest to kwas silniejszy od wody) będzie ona przesunięta w prawo, czyli fenolan będzie przeważał.