Jest najdłużej sprawującym funkcję burmistrza w Chicago. Wybrany go po raz pierwszy w 1989 roku. Na burmistrza miasta [[Chicago]] wybrano go również w latach: 1991 roku, 1995 roku, 1999 roku, 2003 roku, i 2007 roku. Tygodnik ''[[Time (tygodnik)|Time]]'' (wydanie z 5 kwietnia 2005) wybrał go najlepszym burmistrzem w rankingu wielkich miast w USA. Był mocno zaangażowany w kilka projektów zakończonych sukcesem jak: rozwój turystyki w mieście, modernizacja komunikacji miejskiej [[CTA]] (problemy finansowe rozpoczęły się w 2009 roku), budowa [[Millennium Park]] prowadził starania na rzecz rozwoju północnej części miasta. Jest jednocześnie krytykowany za brak zainteresowania ubóstwem i przestępczością w południowej i zachodniej części miasta oraz oskarżany o korupcję, ale nie przeszkodziło mu to zdobyć w wyborach z 1999, 2003, i 2007 około 70% poparcia.
Zapoczątkował projekt ''[[green roof]]'' polegający na obsadzaniu dachów budynków i domów roślinami. W pełni poparł projekt rozwijania w Chicago tras rowerowych.
Jest za przyznaniem praw społeczności [[LGBT]] (gejów i lesbijek). Opowiada się za ograniczeniem prawa do posiadania broni.
