Iminy: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
wikizacja, drobne merytoryczne, -kat |
|||
Linia 1:
[[Plik:Imine.svg|thumb|80px|Wzór ogólny iminy]]
'''Iminy'''
Trwałe iminy z [[Związki aromatyczne|aromatycznymi]] lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się '''zasadami Schiffa'''.
Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy:
[[Plik:Imine Synthesis V.1.png|350px|center]]
Linia 11:
Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. [[Katalizator]]y kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.
W przypadku, gdy wyjściowy związek [[grupa karbonylowa|karbonylowy]] zawiera w [[cząsteczka|cząsteczce]] [[atom]] [[wodór|wodoru]]
[[Plik:Enamine Imine Tautomerism V.1.svg|260px|center]]
Linia 20:
Zasady Schiffa są związkami o wzorze ogólnym '''R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=N-R<sub>3</sub>'''; gdzie R<sub>3</sub> jest [[grupa arylowa|grupą arylową]] lub [[grupa alkilowa|grupą alkilową]].
Zasady Schiffa są najbardziej użytecznymi rodzajami imin. Otrzymuje się je w [[Reakcja chemiczna|reakcji]] [[Kondensacja (chemia)|kondensacji]] pierwszorzędowych [[Aminy|amin]] z [[Aldehydy|aldehydami]] aromatycznymi. Są to związki o zabarwieniu żółtym, czerwonym lub pomarańczowym (grupa iminowa spełnia rolę [[chromofor]]u), na ogół łatwe do wyodrębnienia w stanie krystalicznym.
Zasady Schiffa służą do identyfikacji amin głównie aromatycznych oraz [[jon]]ów wielu [[Metale|metali]], z którymi tworzą charakterystycznie zabarwione [[związki kompleksowe]], co jest wykorzystywane w analizie spektrofotometrycznej ([[spektrofotometria]]). Są też stosowane jako [[katalizator]]y [[polimeryzacja|polimeryzacji]] anionowej.
Przykładami zasad Schiffa są:
* ''o''-salicylidenoaminofenol ([[SAPH]]),
* ''N'',''N''-bis(salicylideno)-2,3-diaminobenzofuran ([[SABF]]).
* ''N''-[[benzylidenoanilina]] ([[grupa fenylowa|Ph]]–N=CH–Ph)
|