Epoksydy

każdy związek chemiczny zawierający trójczłonowy, nasycony pierścień z jednym heteroatomem tlenu

Epoksydy[1][2], epitlenki, oksirany[3] – klasa organicznych związków chemicznych zawierających trójczłonowy, nasycony pierścień złożony z atomu tlenu i dwóch atomów węgla. Są to więc formalnie pochodne oksiranu (najprostszego związku z tej klasy) i należą do związków epoksydowych (cyklicznych eterów)[1][2].

Wzór ogólny epoksydów

Z formalnego punktu widzenia epoksydy są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im nietypowe jak na etery właściwości. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań CO wynoszą ok. 60°, gdy normalnie, w eterach niecyklicznych, ten kąt wynosi ok. 110°.

Epoksydy nadzwyczaj łatwo ulegają reakcji otwarcia pierścienia katalizowanej śladami kwasów lub zasad oraz pod wpływem ogrzewania, w czasie którego przyłączają nukleofil:

Np. reakcja tlenku etylenu z wodą w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania glikolu etylenowego:

W warunkach braku jonów H+
lub OH
reakcja otwarcia grupy epitlenkowej prowadzi do polimeryzacji, w wyniku której powstają polietery.

Najprostszy i jednocześnie najważniejszy z punktu widzenia zastosowań praktycznych tlenek etylenu jest otrzymywany w przemyśle w wyniku katalitycznego utleniania etylenu.

Epoksydy można otrzymać w wyniku reakcji alkenów z chlorem i wodnym roztworem wodorotlenku:

Ważną metodą laboratoryjnego otrzymywania epoksydów jest utlenianie związków nienasyconych nadtlenokwasami.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b związki epoksydowe, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, Zofia Stasicka (red. nauk.), Osman Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 612, ISBN 83-88830-79-1.
  2. a b związki epoksydowe, [w:] G.P. Moss, P.A.S. Smith, D. Tavernier, Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), Franciszek Kaźmierczak (tłum.), Jacek Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne), s. 20, ISBN 978-83-88555-48-0.
  3. epoksydy, [w:] Encyklopedia PWN [online] [dostęp 2022-08-26].