Otwórz menu główne

Chlorki acylowe

każdy związek chemiczny zawierający grupę karboacylową, do której przyłączony jest atom chloru

Chlorki acylowe, R−CO−Cl – związki organiczne z grupy chlorków kwasowych, pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.

Przykładowe związki tego typu to chlorek acetylu CH
3
COCl
, chlorek benzoilu C
6
H
5
COCl
i chlorek oksalilu COCl)
2
.

Otrzymywane są w wyniku substytucji nukleofilowej w grupie acylowej kwasu karboksylowego lub bezwodnika kwasu karboksylowego, przy użyciu związku z reaktywnymi atomami chloru, np. SOCl2 (chlorek tionylu), PCl3 (trichlorek fosforu), PCl5 (pentachlorek fosforu), POCl3 (tlenochlorek fosforu).

Chlorki acylowe stosowane są w syntezie organicznej do wprowadzania grupy acylowej, np. w reakcjach: estryfikacji, acylowania, acylowania metodą Friedla-Craftsa.

Najprostszy chlorek acylowy, chlorek formylu HCOCl (chlorek kwasu mrówkowego), jest niestabilny. Jest wykrywany jako produkt przejściowy w mieszaninach reakcyjnych oraz – w fazie gazowej – w atmosferze jako produkt pośredni degradacji halogenków alkilowych[1].

PrzypisyEdytuj

  1. H.G. Libuda i inni, Formyl chloride: UV absorption cross sections and rate constants for the reactions with chlorine atom and hydroxyl radical, „The Journal of Physical Chemistry”, 94 (15), 1990, s. 5860–5865, DOI10.1021/j100378a047 (ang.).